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专题十三
有机化合物及其应用
1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
2.知道有机化合物中碳的成键特征,能认识手性碳原子。
3.认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构),能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。
考纲要求
5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。
6.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。
8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质,认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。
9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度,了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。
10.认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
考点一 有机物的结构与同分异构现象
栏目索引
考点二 有机物的结构与性质
考点三 有机物的性质及有机反应类型
知识精讲
考点一 有机物的结构与同分异构现象
1.有机物的结构
教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′
乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°。甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°
乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2.同分异构现象
(1)同分异构体的种类
①碳链异构
②官能团位置异构
③类别异构(官能团异构)
有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2==CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与
CH2==CHCH==CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2==CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、
羟基酮
CH3CH2COOH、
HCOOCH2CH3、
HO—CH2—CH2—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与
H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或双糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(2)同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
①主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)
③若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
题组集训
题组一 选主体、细审题,突破有机物结构的判断
1.下列关于 的说法正确的是( )
A.所有原子都在同一平面上
B.最多只能有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上
D.最多有5个碳原子在同一直线上
解析 此有机物的空间结构以苯的结构为中心,首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上,一条直线上有两个碳原子和两个氢原子;
其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构;
最后根据共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出最多有11个碳原子在同一平面上,最多有5个碳原子在同一直线上。
答案 D
2.下列有机物中,所有原子不可能处于同一平面的是( )
解析 D中有—CH3,不可能所有原子共平面,选D。
答案 D
方法技巧
1.选准主体
通常运用的基本结构类型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳三键结构形式
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