2017年四川省成都市第七中学高中化学 第3章 第2节 来自煤和石油的两种基本原料（五）课件 新人教版必修2.pptVIP

* 聚苯乙烯 染料 锦纶 增塑剂 二、苯 (一)苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 (二)苯的分子结构 1、分子式：C6H6 注意： 最简式：CH （同乙炔），含碳量高。 讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比为12﹕1，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔(C2H2)气体的3倍，试确定该有机物分子式。 必修二：P69~71 C C C C C C = = = — — — — — — — — — H H H H H H 凯库勒式 简写为： 2、苯的分子结构 思考1：根据缺氢数目，猜测C6H6的结构。 思考3：实验证明C6H6的一取代物只有一种,则C6H6的结构？ 思考2：试设计实验证明C6H6有无典型的碳碳双键？ 与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 苯环上的6个碳碳键长 均为1.40×10-10m C－C键长 1.54×10-10m C =C 键长 1.33×10-10m 资 料 苯分子结构也可表示为： 2、苯分子具有平面正六边形结构，分子中 6个碳原子 和6个氢原子均处于同一平面上，键角均为120°。 苯分子结构特点： 1、苯分子中苯环上的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的特殊键， 而非单双键交替。 思考4：阅读以下资料中的数据，能得出什么结论？ 芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。 讨论：下列分子中14个碳原子不可能在同一平面上的是（ ） B D （三）苯的化学性质 常温下，苯的化学性质较稳定，不与酸、碱、氧化剂反应。 1、氧化反应 苯在空气中易燃烧，火焰明亮，并产生浓烈黑烟。 注意：苯不能被KMnO4氧化，不能酸性高锰酸钾溶液褪色。 思考：苯中加入酸性KMnO4溶液，有何现象？ 可否用酸性KMnO4溶液区分苯和四氯化碳？ 2、取代反应 （1） 卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代 例：苯与液溴反应 溴苯 现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后混合液逐渐沸腾剧烈反应。 长导管口出现白雾 反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀 烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体 ②长导管的作用：导气、冷凝回流。 注意： ①在制溴苯实验中加入的催化剂是铁屑，但实际起催化作用的是铁与溴反应生成的溴化铁。 ④纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，除去溴以提纯溴苯的方法是用稀碱水洗涤。 ③长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。 对比：苯与溴水、苯与液溴（催化剂） 烷烃、苯发生卤代的条件 （2）硝化反应：苯环上氢原子被硝基取代 注意： ①温度应严格控制在55℃~60℃，故用水浴加热。 ②反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用。 ③纯净硝基苯为无色，难溶于水，比水重，苦杏仁味的 油状有毒液体。 温度计位置 ------ 水浴液面以下 （了解）（3）磺化反应：苯分子中氢原子被磺酸基取代 苯与浓H2SO4在70℃~80℃时发生化学反应生成苯磺酸。 3、加成反应 镍催化下与H2加成得环已烷 （ ） 3Cl2 + 紫外光 C6H6Cl6 总结：苯环具有特殊的稳定性，易取代，难加成，难氧化。