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有机化学 中药学院 基础化学教研室 欢迎进入 天津中医药大学 Organic chemistry 有机化学 理论讲授72 实验实习30+18+36 参 考 书 目? ? 《有机化学》吉卯祉编 〈有机化学(美国)莫里森编,复旦大学译 〈有机化学基础〉邢其毅编 〈有机化学-纲要习题解答〉 丁新腾等编 第一章 绪论 第二章 有机化合物的结构和化学键 第三章 立体化学基础 第四章 烷烃 第五章 烯烃 第六章 炔烃和二烯烃 第七章 脂环烃 第八章 芳香烃 Table of Contents 第九章 卤代烃第十章 醇酚醚第十一章 醛酮醌第十二章 羧酸及其衍生物 第十三章 取代羧酸第十四章 糖类第十五章 含氮有机化合物第十六章 杂环化合物 第一章 绪论 (一)有机化合物和有机化学 (二)有机化合物的特点 (三)分子结构和结构式 (四)有机化合物的研究程序 (五)有机化合物的分类 (1)按碳架分类 (2)按官能团分类 (六)有机反应的类型 (七)有机化学与药学及生命科学的关系 有机化合物:一般指碳氢化合物及其衍生物。 Chemistry of Carbon Compounds (一) 有机化合物和有机化学 (1)碳酸盐、金属氰化物 (2)四氟乙烯、硼烷、氮化硼(B3N3) 有机化学:研究有机化合物的组成、结构、 性质及其变化规律的科学。 (研究对象) (1)原子间主要通过共价键相连。 (2)多数有机化合物熔沸点低、易燃烧。 (CCl4例外,灭火剂) (3)大多有机化合物不容易溶于水。 (低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物 易溶于水) (4)大多数有机化合物的反应速度慢、副反应多。 (三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应) (二) 有机化合物的特性 (三) 分子结构和结构式 分子结构:指分子中原子的成键次序和键合方式。 分子式:C2H6O 沸点: 78.2℃ -23℃ 1-丙醇 环戊烷 短线式 缩简式 键线式 脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式! (四)有机化合物的研究程序 以苯为例 (1)分离提纯(苯的纯化) (2)物理常数测定(熔点、沸点等) (3)元素分析和实验式确定(实验式:CH) (4)相对分子质量测定和分子式(分子式:C6H6) (5)结构的确定 (甲)官能团分析 (乙)谱学分析 (五)有机化合物的分类 (1)按碳骨架分类 (甲)开链化合物 1-丁烯 2-甲基丙醇 (乙)脂环化合物 环戊烷 环辛炔 环己醇 (丙)芳香族化合物 苯酚 硝基苯 萘 (丁)杂环化合物 呋喃 吡啶 2-呋喃甲醛 (2)按官能团(Functional Groups)分类 一些常见重要官能团(详见P11) 按反应时键的断裂方式,可分为: (1)均裂反应: (六)有机反应的类型 键断裂时原成键的一对电子平均分给两个原子或基团。 A∶B → A· + B· 特点:有自由基中间体生成。(自由基反应) 条件:光、热或自由基引发剂的作用下进行。 碳-氢键键能较高, 其断裂一般是通过自由基反应 (A :B A? + B?) (2)异裂反应:键断裂时原成键的一对电子为某一原子或基团所占有。 C∶X → C+ + X- C∶Y → C- + Y+ 特点:有正离子或负离子中间体生成(离子型反应) 反应根据进攻试剂的种类(亲核试剂或亲电试剂)可分为:亲电反应和亲核反应。 对于极性共价键,如C-X,C-O等, 反应过程中只有键变化的过渡态,成键和断键 同时发生,没有活性中间体生成。 特点:一步反应,有一个环状过渡态。 如第六章中的电环化反应、双烯合成等。 (3)协同反应(周环反应): (七) 有机化学与药学及生命科学的关系 中药化学、中药制剂学、中药的鉴定
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