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综合化学实验 江苏大学化学化工学院 教材：综合化学实验（杜志强主编） 嘧啶苄胺类超高效油菜田除草剂的合成 一、实验目的 二、实验原理 三、仪器与试剂 四、实验步骤 五、思考题 化学化工学院实验中心 一、实验目的 1. 掌握制备超高效油菜田除草剂的原理和方法。 2. 了解嘧啶杂环的亲核取代反应。 3. 掌握重结晶的原理和方法。 二、实验原理 除草剂是指能够控制或杀灭杂草的一类化合物，它对杂草的影响往往是通过多途径、多种效应产生，从而达到防治目的。 本实验合成的化合物为N-(2-溴苯)-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧)苄胺 (BDPBA)，具有超高效的除草活性，可以作为油菜田除草剂使用。 三、仪器与试剂 仪器：单口烧瓶；磁力搅拌器；油浴（或水浴）；旋转蒸发仪；水真空泵；熔点测定仪。 试剂：水杨醛；邻溴苯胺；4，6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(DMSP)；硼氢化钾；碳酸钾；四氢呋喃；甲醇；乙酸乙酯。 取20.0 g 邻溴苯胺和12 mL甲醇于50 mL的单口烧瓶中，磁力搅拌，使固体溶解。 向上述溶液中缓慢滴加水杨醛14.2 g，室温搅拌，反应10分钟。 反应完毕后抽滤，用20 mL 甲醇洗涤，压干，自然干燥得到2-溴-N-(2-羟基亚苄基)苯胺 （3）。 四、实验步骤 1） 2-溴-N-(2-羟基亚苄基)苯胺 （3）的合成： 取50.0 g (3) 和110 mL甲醇于250 mL的单口烧瓶中，室温下搅拌，使固体溶解。 向上述溶液中缓慢加入4.9 g KBH4，室温反应30分钟。反应完毕减压蒸除甲醇。 加入50 mL水和50 mL乙酸乙酯到烧瓶中，分出有机相，水相用2×50 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，并用无水NaSO4干燥，蒸除溶剂得N-(2-溴苯基)-2-羟基苄胺 （5）。 2） N-(2-溴苯基)-2-羟基苄胺 （5）的合成： 取15.0 g (5)，13.0 g 4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(6)和140 mLTHF于250 mL的单口烧瓶中，搅拌溶解，再加入K2CO3 22.4 g，回流反应6小时。 抽滤除去固体，用50 mL THF洗涤固体，合并有机层，有机层减压脱溶得一黏状物，加入10 mL 乙醇，摩擦瓶壁得产物N-(2-溴苯)-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧)苄胺 (7)。 9 3） N-(2-溴苯)-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧)苄胺 (7)的合成： 五、思考题 1）反应中能否采用氢氧化钾等强碱？ 2）在第三步反应中，DMSP中2-位取代基对反应是否有影响？ 3）如何进一步提高反应的收率？