胡勇-有机化学教学 第四章 烯烃.pptVIP

1 第四章 烯 烃 第一节　结构 第二节　同分异构现象 第三节　命名 第四节　物理性质 第五节　化学反应 第六节　制备 2 特点： 1 双键碳是sp2杂化。 2 ? 键是由p轨道侧面重叠形成。 3 由于室温下双键不能自由 旋转， 所以有Z,E异构体。 第一节 　结　构 3 1 双键碳是sp2杂化。 4 (1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面. 双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道 乙烯的结构 5 sp2杂化轨道和乙烯的?键 (2) sp2杂化轨道 6 2 ? 键是由p轨道侧面重叠形成。 C: 2s12px12py12pz1 碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成?键. 7 ?键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; 双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构成?键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(?+)攻击,所以双键有亲核性 (?-). (3) 碳碳单键和双键电子云分布的比较 C-C ?键 C-C ? 键 电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂 8 官能团： C=C（πσ键）； =Csp2; 五个σ键在同一个 平面上；π电子云分布在平 　面的上下方。 3 由于室温下双键不能自由 旋转， 所以有Z,E异构体。 264 9 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. 10 （一）构造异构 第二节　同分异构现象 11 （二）顺反异构体（cis-trans isomer） 12 二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。 顺反异构又称为几何异构（geometrical isomer） 几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别，因而容易分离。 13 CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H H 例如: 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺-2-氯-2-丁烯 顺-2-戊烯 14 15 1. 系统命名法 1）选择含双键最长的碳链为主链； 2）近双键端开始编号： 3）将双键位号写在母体名称之前。 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯 第三节　命名 16 说明： 烯烃分子中去掉一个H原子，剩下的基团称为“某烯基” 包含双键 17 若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难. Br Cl Br H C=C C=C CH3 H CH3 Cl IUPAC规定: E - Entgegen-表示“相反” Z - Zusammen-表示“共同” 顺反异构体的命名和 Z、E标记法 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 18 顺反异构体的命名和 Z、E标记法规则 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。