2015药士天然药物化学大纲主要内容打印版仅供参考.docVIP

第一节 总论 2．1溶剂提取法 提取方法有溶剂提取法、水蒸汽蒸馏法、升华法。其中溶剂提取法最为常用。 概念：溶剂提取法是根据溶解度大小从药材组织内溶解出来的一种方法。 1）常用溶剂（极性由大到小） 水、甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇、乙酸乙酯、乙醚、氯仿、苯、石油醚。 2）溶剂提取方法 浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超临界流体萃取技术、 超声波提取技术。 2．2水蒸汽蒸馏法 适用于具有挥发性、能随水蒸汽蒸馏且不被破坏的成分的提取。主要用于挥发油的提取。 第二节 苷类 1．1苷类的定义 苷类=糖+苷元 2．1 O-苷的结构特点和典型化合物 1） 醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基羟基脱水缩合而成的苷。 红景天苷可以改善心脏功能，治疗老年冠心病有良效。 2）酚苷：通过酚羟基与糖端基羟基羟基脱水缩合而成的苷。 天麻苷具有镇静催眠、镇痛作用，治疗眩晕症、神经性头痛、面瘫症有效果。 3）氰苷：a-羟腈的苷，易水解，尤其是酸和酶催化时水解更快。 苦杏仁苷 4）酯苷：苷元以羧基和糖的端基碳相连接。 山慈菇苷A 3．3 溶解性 一般情况下，苷类在甲醇、乙醇含水的丁醇中溶解度较大。 3．4 苷键的裂解 1）酸催化水解；难易顺序为 N-苷＞Ｏ-苷＞S-苷＞C-苷 2）酶催化水解； 酶催化反应具有专属性高、水解条件温和平，并保持苷元结构不变的特点。 3）碱催化水解；稀碱催化水解多用于酯苷、酚苷的水解。 3.5苷的检识 莫立许反应：a-萘酚乙醇溶液、浓硫酸 紫色环。 第三节 香豆素类 1．1定义与基本结构 香豆素是一类具有苯并a-吡喃酮母核的天然产物的总称。 从结构上看，是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。 顺式邻羟基桂皮酸 香豆素 1．2典型化合物植物来源、生物活性和用途 1）简单香豆素类 七叶内酯和七叶苷具有抗菌、消炎、止咳、平喘作用。治疗痢疾的主要有效成分。 2）呋喃香豆素类 补骨脂素治疗银屑病和白癜风 3）吡喃香豆素类 花椒内酯具有细胞素作用，抗菌和解痉作用。 2．3与碱的作用 香豆素（内酯结构） 碱 邻羟基桂皮酸盐 酸 香豆素沉淀 3．4异羟肟酸铁反应用 碱性盐酸羟胺、酸性FeCl3溶液显红色。 第四节 蒽醌类化合物 1．1定义与基本结构 蒽醌类的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。  1、4、5、8为a位 2、3、6、7为β位 9、10位为中位1．2典型化合物植物来源、生物活性和用途 1）羟基蒽醌类 大黄素抗细菌作用 2）蒽酚或蒽酮类 柯亚素抗真菌作用 3）二蒽酮类：可看成是两分子蒽酮在C10-C10，位或其他位脱氢而形成的化合物。 番泻苷A致泻作用 2．2升华性 游离蒽醌具有升华性，常压下加热可升华而不分解。 2．4酸碱性 酸性：含-COOH＞含2个以上β-OH＞含1个β-OH＞含2个a-OH＞含1个a-OH 碱性：蒽醌类化合物羰基上的氧原子有微弱的碱性，能溶于浓H2SO4中成盐， 并伴有颜色变化。 大黄酚（暗黄色） 红色 大黄素（橙色） 红色 其他羟基蒽醌 红至红紫色 第五节 黄酮类化合物 1．1定义与基本结构 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。 具有C6-C3-C6骨架，大多数黄酮类化合物以2-苯基色原酮为基本母核。 色原酮 2-苯基色原酮 C6-C3-C6 1．2典型化合物植物来源、生物活性和用途 1）黄酮类：以2-苯基色原酮为基本母核，C-3位无氧取代基。 黄芩中黄芩苷具有抗菌、消炎作用；“双黄连注射液”的主要活性成分。 2）黄酮醇类：以2-苯基色原酮为基本母核，C-3位有含氧取代基。 槐米中的槲皮素及其苷（芦丁），后者具有维生素P样作用， 用于治疗毛细血管变脆引起的出血症，并用高血压的辅助治疗剂。 3）二氢黄酮类：黄酮类的C-2，C-3位双键被还原。 陈皮中的橙皮苷，多做成甲基橙皮苷，用于治疗冠心病。 4）异黄酮类：其B环连接在C-3位上。 葛根中葛根素具有缓解高血压患者的头痛症状。 5）查耳酮类：两个苯环之间的三碳莲为开莲结构。 红花中的红花黄色素具有治疗心血管疾病的作用。 6）花色素类 7）黄烷醇类 2．3酸性 7，4，-二-OH＞7或4，-OH＞4，-OH＞一般酚＞5-OH 3．1显色反应 盐酸-镁粉反