碳碳双键形成与加成讲解.docx

碳碳双键的形成及加成类型 班级: 2014应化 姓名：吴承亮 学号：201406010124 摘 要 在有机化学中烯烃通常是指有一个碳碳双键的烃类化合物。烯烃比相应的饱和烷烃少两个氢原子，因此又叫不饱和烃，而它含有的碳碳双键是有机化学中最基本的官能团之一。本篇从现有的化学教学的方面总结一下碳碳双键形成的各种方法，并根据它的σ键比单键的σ键强,可是π键比较弱,容易断裂的性质总结它的加成类型。 关键词 碳碳双键 消除反应 Wittig反应 自由基加成 Horner-Emmons反应 亲电加成 催化氢化 亲核加成 Carbon-carbon double bond formation and Plus type Abstract In organic chemistry usually refers to olefin hydrocarbon compounds have a carbon-carbon double bond. Olefin of two hydrogen atoms is less than the corresponding alkane, so called unsaturated hydrocarbons, and carbon-carbon double bond containing it is one of the most basic functional groups in organic chemistry. This article from the current chemistry teaching aspect to summarize the formation of carbon-carbon double bond, structure and properties, and according to it than the sigma bond is strong, but the bond is relatively weak, the nature is easy to break into it sum up its addition type. Key word carbon-carbon double bond Elimination reaction Wittig reaction Free radical addition Horner-Emmons reaction Pro electric addition Catalytic hydrogenation Pro nuclear addition 碳碳双键的形成 消除反应 经典方法：酸催化醇脱水反应；强酸，加热，倾向形成取代更多双键。 Classic methods: acid catalyzed alcohol dehydration reaction; strong acid, heating, the tendency to form more substituted double bonds. 经典方法：卤代物（或拟卤代物）消除反应 Classic methods: the elimination of halogen compounds (or pseudo halogen) elimination reaction 卤代烃脱卤化氢法 1，2-卤丁烷与醇钾在乙醇中反应，优先生成热力学稳定的多取代烯烃 在六甲基磷酰胺中，不用碱的存在也能发生卤代烃的脱卤化氢反应 醇的脱水 环己醇与浓硫酸于130~150℃共热，生成环己烷 实验室中常用醇和酸一起加热使醇脱去一分子水而得到烯烃 烯丙型、苄型醇脱水以形成稳定共轭体系的烯烃为主要产物 氯化铝或硅酸盐加热脱水 工业来源制备 低级烯烃主要是通过石油的多种馏??裂解和原油直接裂解获得。 烷烃在铂等催化剂作用下，高温脱氢也可以得到烯烃，一般为混合物。 从碳碳三键制备 The preparation of carbon-carbon triple bond Wittig反应 磷内翁盐与醛或酮作用生成烯烃及氧化三苯膦的反应，通常称为羰基烯化反应或Wittig反应 。? 磷内翁盐是活性很高的合成中间体，磷内翁盐是Wittig反应的重要中间体，所以又被称之为Wittig试剂。 ? 磷内翁盐的制备一般是由季磷盐和碱在非质子溶剂中作用脱去一分子卤化氢而得。 用于季磷盐脱卤化氢的碱很多。反应用溶剂一般是非质子溶剂，有时水也可以用作溶剂。碱和溶剂的选择主要取决于磷内翁盐的稳定性，即主要由取代基R1和R2的性质决定。 ? 当R1和R2为-Ph、-COR、-COOR、-CN等拉电子基时，因其能使磷内翁盐中α-碳上的负电荷分散