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双苯甲酰基脲类化合物的合成及杀虫活性_
云 南 大 学 学 报 ( 自 然 科 学 版 ) , 2007, 29 (1): 76~ 79 CN 53- 1045/ N ISSN 0258- 7971
Journal of Yunnan University
双苯甲酰基脲类化合物的合成及杀虫活性( )
杨丽娟1, 2, 陈 靖1, 林 军1
( 1. 云南大学 应用化学 系 教育部自然资源药物化学重点实验室, 云南 昆明 650091;
2. 云南民族大学 化学与生物技术学院, 云南 昆明 650031)
摘要: 从百菌清( 2, 4, 5, 6- 四氯- 1, 3- 苯二腈) 出发, 经过氟交 换、氨 解、水 解和酰 化反应, 合成 了 9 个新
的双苯甲酰基脲类化合 物, 总收率为 30% ~ 40% . 所有化合物都经 IR, 1H N M R, 13 C NM R, HRM S 及元素分析
数据的证实, 并对它们的杀虫活性进??了初步的测定.
关键词: 双苯甲酰基脲; 百菌 清; 合成; 杀虫活性
中图分类号: O 626 文献标识码: A 文章编号: 0258- 7971( 2007) 01- 0076- 04
苯甲酰基脲类几丁质抑制剂因其独特的杀虫 仪测定( 温度计未校正).
机制[ 1~ 3] , 极高的环境 安全性, 广谱、高 效的杀虫 1. 2 实验方法及波谱数据 5- 氯- 2, 4, 6- 三氟
活性及使用浓度低, 不易产生抗性等突出的优点, - 1, 3- 苯二腈( 2) 及化合物( 3) 分别参照文献[ 11,
被誉为 环境友好农药!, 已成为新农药创制的活跃 12] 方法合成, 卤代苯甲酰异氰酸酯( 5) 的合成参照
领域[ 4~ 6] , 迄今已有多 个苯甲酰基脲 类高效商品 文献[ 5] 方法进行.
农用杀虫剂问世. 我们曾报道了一系列新型苯甲酰 化合物 7a~ 7i 的通用制备方法: 称取适量刚制
基脲类几丁质抑制剂的合成及杀虫活性[ 7~ 9] , 以后 备的苯甲酰异氰酸酯 6a~ 6i, 用干燥 1, 2- 二氯乙烷
又设计合成了几个以百菌清为母体酰基骨架的双苯 使其溶解稀释在配有搅拌器的烧瓶中. 另称取稍过
甲酰基脲类化合物, 但其生物活性较低[ 10] . 为了弄 量的苯二胺衍生物 3a~ 3b, 也用干燥的 1, 2- 二氯
清双苯甲酰基脲类化合物的构效关系, 本文从百菌 乙烷使其充分溶解, 在搅拌下缓缓滴到上述的反应
清 1 出发, 经氟交换、氨解后, 保留或去除骨架中的 瓶并不断搅拌, 待放热完毕后, 加热回流 24 h, 冷却,
氰基并将百菌清分子中的苯二腈转化为苯二胺结 抽滤所得固体. 用 DMF- H2O 重结晶得白色固体 7a
构, 再与卤代苯甲酰异氰酸酯反应, 合成了 9 个未见 ~ 7i, 产率 50%~ 70% .
报道的双苯甲酰基脲类化合物 7a~ 7i( 见图 1) . 1- ( 2- 氯苯甲酰基) - 3- { 2- 氯- 3- [ 3- ( 2
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