11.4苯的课件.ppt

11.4 一种特殊的碳氢化合物 — 苯 一、物理性质 颜色状态： 气味： 毒性： 水溶性： 密度： 熔沸点： 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 80℃, 易挥发;熔点 5.5℃ 1833年经过法国化学家日拉尔等人的精确测定测得，这种碳氢化合物的相对分子质量为78，但含碳高达92.3%。 请确定苯的最简式和分子式。 最简式——CH 分子式——C6H6 F.A.Friedrich August Kekulé 1829～1896 德国化学家。 凯库勒提出苯结构 二、苯的结构 问题思考：苯是否具有烯烃的化学性质？ 可设计怎样的实验来证明？ ① 能否可使溴水褪色？ ② 能否可使酸性高锰钾溶液褪色？ 不能 不能 二、苯的结构 2、苯分子中碳碳之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间独特的键。 1、苯分子为平面正六边形结构，键角为120。 分子式 C6H6 结构式 结构简式 比例模型 球棍模型 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯环上碳碳键的键长相等 ④苯环中碳碳键的键能均相等 ⑤苯的邻位二元取代物只有一种 1、氧化反应： 现象： 火焰明亮，伴随有浓烟 （2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 三、苯的化学性质： + Br2 + HBr （1）苯的溴代反应. 2、取代反应 1、圆底烧瓶上部充满了红棕色气体 （溴蒸汽） 2、圆底烧瓶底部生成褐色油状液体 （溶有溴的溴苯） 3、锥形瓶内导管口有大量白雾生成 （生成了HBr） 4、锥形瓶内产生浅黄色沉淀 （AgBr） （3）几点说明： （2）实验现象： ①苯与溴反应中的溴为纯溴，溴水不与苯发生反应。 ②苯与溴的取代反应需要用铁作催化剂（实际上起催化剂作用的是FeBr3) 。 ③ 苯环上有六个H，但苯与溴发生取代反应，一般只取代一个H原子。 ④跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝回流的作用。 ⑤导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸。 ⑥生成的溴苯不溶于水且密度大于水，纯净的溴苯为无色的油状物。实验中制得的溴苯因溶解了溴而呈褐色。 ⑦如何除溴苯中的溴？ 先加氢氧化钠后分液 ⑧该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？ 锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应，加成反应不会生成溴化氢。 （2）苯的硝化反应. 温度计的水银球插入水浴中，以便测定水温 ①试剂的滴加顺序是： ②反应温度： ③浓硫酸作用： ④长直玻璃管的作用：冷凝回流。 ⑤硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体。密度大于水，难溶于水，生成的硝基苯由于溶有NO2而显黄色，可用NaOH除去。 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。 55~60℃水浴加热，便于控制温度。 催化剂和吸水剂。 环己烷 3、加成反应 △ 与H2在镍的存在下加热可生成环己烷