9 含氮和含磷有机化合物.ppt

第九章 含氮和含磷有机化合物;; 伯、仲、叔胺与伯、仲、叔卤代烃及伯、仲、叔醇分类方法的区别：; (2) 根据氮原子上所连烃基的结构不同分为：; 2．胺的命名; 芳香胺：一般把芳香胺定为母体，其它烃基为取代 基。烃基连在氮上时，用N表示烃基的位置。 ;N; 复杂胺：以烃为母体，以氨基为取代基; 季铵盐、季铵碱的命名：和卤化铵、氢氧化铵相似。 ;练习题;脂肪胺; 1．碱性; ;　　芳香胺：由于氮上的未共用电子对与芳环的大π键形 成共轭体系，使氮上的电子密度降低，接受质子的能力减弱，所以它的碱性比氨弱。 ;脂肪族仲胺 脂肪族伯胺 脂肪族叔胺 氨 芳香族伯胺 芳香族仲胺 芳香族叔胺;2. 烷基化反应; 3．酰基化反应 伯胺和仲胺作为亲核试剂，可以与酰卤、酸酐和酯反应，生成酰胺 。（可看作是氨基上氢被酰基取代）;酰基化反应应用;4．磺酰化反应（兴斯堡（Hinsberg）反应）; 将三种胺的混合物与对甲苯磺酰氯的碱性溶液反应后再进行蒸馏，因叔胺不反应，先被蒸出；将剩余液体过滤，固体为仲胺的磺酰胺，加酸水解后可得到仲胺；滤液酸化后，水解得到伯胺。 ;5. 与亚硝酸反应;仲胺与亚硝酸反应:;;鉴别伯、仲、叔胺; 6．芳香胺的取代反应 ;;磺化：; 7．霍夫曼消除反应; 如果有多个烃基含有β-氢原子，不同烃基消除β-氢原子生成烯烃的难易顺序为： CH3CH2- RCH2CH2- R2CHCH2- 结果主要得到双键碳原子上连有较少烷基的烯烃，这个规律称为霍夫曼消除规则。 ;四．重氮化合物和偶氮化合物; 1．重氮化合物的性质 ;重氮化反应应用:;（2）偶联反应 重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱酸性溶液中发生反应，生成偶氮化合物，称为偶联（偶合）反应。; 2．偶氮化合物; （2）刚果红; 五．个别化合物 （自学）; 胆胺是脑磷脂的组成成分；胆碱是卵磷脂的组成成分。 胆碱与乙酸形成的酯叫做乙酰胆碱 CH3COOCH2CH2N+（CH3）3OH- 乙酰胆碱 氯化氯代胆碱的商品名为矮状素，是一种人工合成的植物生长调节剂。具有抑制植物细胞伸长的作用，使植株变矮、茎杆变粗，节间缩短，叶片变阔等，可用来防止小麦等农作物倒伏，减少棉花蕾铃脱落等。 ClCH2CH2N+（CH3）3Cl- 氯化氯代胆碱（氯化三甲基氯乙基铵）;  第二节 酰 胺; 一．酰胺的结构和命名 ;乙酰胺 N-甲基甲酰胺 N,N-二甲基苯甲酰胺;二．酰胺的物理性质（自学）; 2．水解反应 ; 4．霍夫曼降解反应 酰胺与次卤酸盐作用，生成比原酰胺少一个碳原子的伯胺，该反应称为酰胺的霍夫曼（Hoffmann）降解（重排）反应。 ; 四．碳酸的衍生物 碳酸中的羟基被其它原子或基团取代的化合物，称为碳酸的衍生物 。; 1．氨基甲酸酯 这类化合物可以看作是碳酸分子中的两个羟基被氨（胺）基和烃氧基取代后的化合物。; 2．尿素 光气经氨解即得尿素; （2）水解反应 ; （4）二缩脲反应 ;第四节 含磷有机化合物; 一、含磷有机化合物的主要类型; 3．膦酸类; 5．硫代磷酸及其酯类; 2．敌百虫; 4．对硫磷（1605）;本章要点; 作业