烃和卤代烃(学生).docVIP

英才教育 效果决定一切 成绩塑造信誉 ！  PAGE \* MERGEFORMAT 14 　烃和卤代烃 回顾复习 1．(2011·大纲全国卷，30)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面； (2)金刚烷的分子式为__________，其分子中的CH2基团有________个； (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是______________，反应③的反应类型是______________； (4)已知烯烃能发生如下反应： 请写出下列反应产物的结构简式： eq \o(――→,\s\up7(O3))eq \o(――→,\s\up7(H2O/Zn))_____________________________________________； 考点一　苯及苯的同系物的结构与性质 知识点 苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n??6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键①分子中含有一个苯环 ②与苯环相连的是烷基主要化学性质(1)能取代： ②卤代： (3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)取代 (2)能加成 (3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。 己烯中混有少量甲苯，如何检验？ 先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。 经典例题 题组一　含苯环化合物的同分异构体 1．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。 2．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。 3．已知某烃的相对分子质量为120，这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。计算并判断该烃的分子式和种类，并写出其可能的结构简式。 题组二　芳香烃的性质 4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是(　　) A．与苯的结构相似，性质也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易发生取代反应，难发生加成反应 D．该物质极易溶于水 5．近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光含致癌物苯并(a)芘超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是 (　　) A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃 B．苯并(a)芘与互为同分异构体 C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂 考点二　卤代烃 知识点 1．卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。 2．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)化学性质 ①水解反应： R—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—OH＋NaX(R—代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。 ②消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 R—CH2—CH2—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))R—CH===CH2＋NaX＋H2O或 R—CH2—CH2—Xeq \o(――→,\s\up7(强碱、醇),\s\do5(△))R—CH===CH2＋HX； ＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH＋2NaX＋2H2O。 3．卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如 。 (2)取代反应 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。 苯与Br2：。 C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。 深度思考 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 　 2