大学有机化学_烷烃试题.ppt

含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃、芳烃。 第二章 饱和烃 烃：只含有C、H 两种元素的化合物— 碳氢化合物 2.1 烷烃的通式和命名 2.1.1 烷烃的通式 烷烃的通式 ： CnH2n+2 2.1.2 碳、氢原子的类型 伯、仲、叔氢原子 伯(1°)、仲(2 °) 、叔(3 °) 、季(4 ° )碳原子 表2.1 一些烷基的名称与表示 2.1.4 普通命名法（适用于简单烷烃） 1.按分子中碳原子数目称为“某烷”，10个碳及10个碳以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示。10个碳以上用汉字数字（如十一、十二等）表示。 2.用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。 正戊烷 异戊烷 新戊烷 直链烷烃的命名与普通命名法基本相同。只是去掉普通命名法中的“正”字。 2.1.5 系统命名法 系统命名是由三部分构成： 构型 标记 取代基的位次、 名称与排列 母体 名称 庚烷 选取最长的碳链作为主链。 若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。 1. 选择主链，确定母体名称： 支链烷烃的命名步骤： 根据主链的碳数，称“某烷” 。 2. 编号（主链上的碳原子） 从近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 当编号有几种可能时，应选择具有“最低系列”的编号。 “最低系列”是指碳链有几种编号时，则有几个系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小的系列为最低系列。 ( I ) 系列编号：3，4，7－最低系列 ( II ) 系列编号：3，6，7 2-甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷 支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。 当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、 四…” 表示其个数，逐个标明其位号 ，并用 逗号分开。 3. 取代基的位号、名称排列 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面，加上它的位号，并用半字线“-”将两者连接。 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，列出基团的顺序大小次序。将顺序较大的基团(较优基团)列在后面，各取代基之间用 半字线“-”连接。 • 顺序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列，未共用电子最小。原子序数大,顺序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。顺序大的原子或基团为较优基团。 ② 多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。 ③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。 乙炔基 乙烯基 叔丁基 3,7-二甲基-4-乙基壬烷 5-丙基-4-异丙基壬烷 IUPAC Nomenclature of alkanes : 直链烷烃(Unbranched alkanes) 4-Isopropyl-5-propylnonane 课堂练习： sp3杂化轨道: 基态 激发态 sp3-杂化态 在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。 s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。 sp3-1s σ键 4个C－H σ键 甲烷的结构 sp3杂化的碳原子，四面体 甲烷的球棍模型和比例模型 C－C σ键是由两个碳原子各以一个 sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。 如：乙烷分子的结构 乙烷的结构（用模型） 由两个和两个以上碳原子组成的烷烃， 除了具有C－Hσ键外，还有C－C σ键。 1个C－Ｃσ键 6个C－Hσ键 sp3－ sp3 σ键 sp3－ 1s σ键 乙烷的球棒模型和比例模型 σ键的特性： σ键呈圆柱型对称，键能较大，可极化性 小，可沿键轴自由旋转。 由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，在 碳链中，C－C－C的键角保持了接近 109.5°。对于直链烷烃，其三维形状是 曲折型，而不是直线型。 四个C-Hσ键 六个C-Hσ键 一个C-Cσ键 烷烃分子立体形状表示法：透视式 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 烷烃分子立体形状表示法 2.2.2 烷烃的同分异构 1. 烷烃的构造异构 碳胳（链）异构 由于σ键呈圆柱状对称，C－C单键能够 发生旋转，由此而导致的分子中的原子或原子团在空间的排布方式不同，分子的这种立体形象—构象(Conformation)。或分子中原子或原子团绕单键旋转而产生的不同排列形式称为构象. 由此产生的异构体 — 构象异构体 乙烷的构象 优势构象 重叠式构象中： 前后两个H原子相距最近，C－H键之间σ键电子云的斥力最大，所以能量最高。 交叉式构象中：