2016-2017学年苏教版选修五4.3.3重要有机物之间的相互转化（第3课时）学案.docVIP

第3单元 重要有机物间的相互转化（3） 【学习目标】 1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写 2、初步了解有机合成题型的思维方法 【学习准备】有机合成 ⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 基础原料 辅助原料1 …… 中间体1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 中间体2 副产物2 目标产物 ⒉过程： ⒊表达方式：合成路线图 A B C 反应物 反应条件 反应物 反应条件 …… D ⒋合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 5.解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入（有机物官能团的引入和演变） 6.官能团引入: 官能团的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烃加氢-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O-COO-酯化反应【学习思考】 H是一种香料，可用下图的设计方案合成。 已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系： (1)烃A→B的化学反应方程式为 。 (2)F→G的化学反应类型是 。 (3)E+G→H的化学反应方程式为 。 (4)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是 (用结构简式表示。) 答案（1）CH3CH＝CH2?＋ HCl? CH3CH2CH2Cl? （2）取代 （3）CH3CH2COOH ＋ CH3CHOHCH3?CH3CH2COOCH(CH3)2?＋ H2O （4） 【学习活动】 学习活动1、　以 为原料，并以Br2等其他试剂制取 ，写出有关 反应的化学方程式并注明反应条件。已知： 中的醇羟基不能被氧化。 ［解析］　对照起始反应物与目标产物 分析可知，需要在原料分子中引入—COOH， 而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。 设计合成方法如下： ［答案］　 【练习】 请设计合理方案用 合成 用反应流程图表示，并注明反应条件。例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： CH3CH2OH CH2=CH2 ［答案］　 ［解析］　分析题中给出的信息，进行推断。 【归纳整理】 有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料 中间产物 产品。 2.合成路线的选择 (1)一元合成路线：R—CH==CH2卤代烃 一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线：CH2=CH2 CH2X—CH2X CH2OH—CH2OH CHO—CHO HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯。 (3)芳香化合物合成路线： ① ② 【学以致用】 1、科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”