3.2.2芳香烃学案（苏教版化学选修5）.docVIP

3.2.2芳香烃 【学习目标】 1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质； 2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响； 3．了解芳香烃的来源。 【重点难点】 苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 【基础知识扫描】 分馏 干馏 二、芳香烃的来源与应用 1．来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃（即最初来源于 ） （2）石油化工 催化重整、裂化（现代来源） 在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、 和 2．苯的同系物 （1）概念 苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被 代替而得到的。[来源:学科网ZXXK] CH3 CH2CH3 例如： 甲苯 乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质  = 1 \* GB3 ①相似性： A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。 B．都能和X2、HNO3等发生氧化反应。 甲苯与浓硝酸的反应： 2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。 C．都能与H2发生加成反应  = 2 \* GB3 ②不同点： A．侧链对苯环的影响 使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。 B．苯环对侧链的影响 实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象 乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象 结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。 （3）乙苯的制备 原理（反应方程式）： 联苯 CH2 3．多环芳烃 联苯 萘 蒽 [来源:学科网] A．多苯代脂烃：苯环通过 连接在一起。 B．联苯或联多苯：苯环之间通过 直接相连。 C．稠环芳烃：由共用苯环的若干条 形成的。 【典型例析】 〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环[来源:学科网ZXXK] B．苯及其同系物都能溴水发生取代反应 C．苯及其同系物都能氯气发生取代反应 D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化[来源:学科网] 〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有 A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基 （ ） 〖例3〗烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C－H键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是： 、、 请写出其它4种的结构简式 _____________________________；　_____________________________　； _____________________________；　_____________________________。 【反馈训练】 1．从煤焦油中获得芳香烃的方法是 （　　　　） A．干馏 B．裂化 C．催化重整 D．分馏 2．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是（　　　　） A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B．先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 3．联苯的结构简式如右图，下列有关联苯的说法中正确的是（　　　） A．分子中含有6个碳碳双键 B．1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应 C．它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化