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7.2阿司匹林的合成课件2(苏教版选修6).ppt
阿司匹林的合成;1.阿司匹林概述;合成阿司匹林的工作任务分析 ;1.阿斯匹林的分子结构分析 ;2.阿斯匹林合成路线设计 ;(Z为羟基的一种保护基) ;阿斯匹林的合成路线;3.文献中常见的阿斯匹林的合成方法;阿司匹林合成过程单元反应及其控制分析 ;1 .苯酚羧化反应过程及其控制 ;(1)CO2与苯酚的羧化反应及其历程;其反应历程如下: ; (2)羧化反应的影响因素 ;苯酚的反应性质;压力和温度的影响;碱金属的影响 ;水的影响 ;溶剂的影响 ;副反应 ;(3)反应的监控;2.水杨酸的乙酰化反应及其控制;(1)酰化反应和酰化反应试剂;常用的酰化剂 ;不同酰化剂酰化能力比较;酰化反应的机理;(3)水杨酸的乙酰化反应的影响因素;水杨酸的反应性质;乙酸酐的反应性质 ;催化剂及用量 ;反应温度 ;反应物料的配料比 ;传质的影响 ;水分的影响 ;副反应;(4)乙酰化反应的监控; 5.4阿司匹林合成中产物分离、精制、检测方法 ;1.羧化反应终点时反应物的后处理 ;羧化反应终点时体系的组成及其状态;羧化反应终点时体系分离策略;反应物分离流程;水杨酸的纯化精制 ;2.酰化反应结束时反应物的后处理;酰化反应终点时体系的组成及其状态;酰化反应终点时体系分离策略;反应物分离流程;3.阿司匹林的纯化精制;4.阿斯匹林合成产物的检测与鉴定; 阿斯匹林红外光吸收图谱 ;阿斯匹林合成过程的三废处理;酰化反应概述;;;O-酰化反应 ;1.醇的O-酰化;2.酚的O-氧酰化 ;(1)酰氯为酰化剂;;(2)酸酐为酰化剂;(3)其他酰化剂;N-酰化反应 ;N-酰化反应;N-酰化反应历程 ;羧酸、酸酐和酰氯都是常用的酰化剂,当它们具有相同的烷基R时,酰化反应活性的大小次序为: ;N-酰化方法;酰化产物多为固态,用酰氯的N-酰化须在溶剂中进行。常用的溶剂有水、氯仿、乙酸、二氯乙烷、苯、甲苯、吡啶等,其中吡啶既可以做溶剂又可为缚酸剂,而且还能与酰氯形成配合物,增强其酰化能力。
常用的酰氯有脂肪酸酰氯、芳香酸酰氯、光气以及三聚氯氰等。
N-酰化终点的控制:在芳胺的酰化产物中,未反应的芳胺能发生重氮化,而酰化产物则不能。利用这一特性可在滤纸上作掺圈试验,定性检查酰化终点。利用重氮化方法还可以进行定量测定,用??准亚硝酸钠溶液滴定未反应的芳胺,控制其含量在0.5%以下。;C-酰化反应 ;1.Friedel-Crafts酰化反应;2.Hoesch反应;3.Gattermann-Koch 反应;4.Vilsmeier-Haack反应 ;5.Reimer-Tiemann反应
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