3.1.2有机合成路线的设计 有机合成的应用 课件（鲁科版选修5）.pptVIP

第2课时　有机合成路线的设计　有机合成的应用; 一、有机合成路线的设计 1．正推法 从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括 和 两个方面的异同。然后，设计由 转向 的合成路线。; 2．逆推法 采取从 逆推 ，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 ; 3．优选合成路线的依据 (1)合成路线是否符合 。 (2)合成操作是否安全可靠。 (3)绿色合成： 绿色合成主要考虑有机合成中的 、原料的 、试剂与催化剂的 。;4．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 (1)观察目标分子的结构：;(2)逆推，设计合成路线：; (3)优选合成路线： 原则：原料 、工艺 、适于生产。 工业上常采用 和 为原料合成苯甲酸苯甲酯。;二、有机合成的应用 (1)医学：合成有机药物。 (2)农业：合成农药。 (3)轻工业：合成塑料。 (4)重工业：合成橡胶。 (5)国防工业：合成大威力炸药。;1．卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？ 答案：(1)可以实现碳骨架增长，如：卤代烃与C2H5ONa、 、NaCN发生取代反应，使卤素原子转化和碳骨架增长。 (2)卤代烃水解反应，使卤素原子转化为羟基，实现官能团转化。 (3)卤代烃消去反应，生成烯烃，使官能团发生转化。;2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进 行优选　②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线　③观察目标化合物分子的结构，正确顺序为 (　　) A．①②③　　　　　　　　 B．③②① C．②③① D．②①③ 分析：有机合成的一般步骤为：观察目标化合物分子的结构―→设计合成路线―→优选。 答案：B;3．以乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl时的反应过程是 (　　) A．先加HCl，再加HBr B．先加HBr，再加HCl C．先加HCl，再加Br2 D．先加HBr，再加Cl2 分析：分析分子结构可知由 ―→CH2BrCHBrCl，加成了HCl和Br2。 答案：C;分析：C4H8Br2是烯烃和溴的CCl4溶液发生加成反应的产物，生成的二溴丁烷中的两个溴原子应在相邻的碳原子上，而A项是在相间的碳原子上，故不可能。 答案：A;[例1]　已知：; [解析]　此题的要求高、难度大。要正确解答此题，须有扎实的基础知识、较高的概括水平和灵活的迁移能力。其思路为：①通过分析找规律，从给出的反应中可找出烯烃与水反应的规律。即水与烯烃加成反应中—OH加在双键中两端H原子较少的碳原子上。②通过找联系，确定合成的中间产物。题目中要求用1-丁烯合成：; 经过比较，就可以看出所给信息和用1-丁烯来制取产物的联系。③根据要求理顺思路，得合成路线。; 设计合成路线时要注意选择工艺简单、步骤少、设备技术要求较低的流程。; 1．有机合成路线的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 ; 2．有机合成的绿色合成 (1)绿色化学： ①绿色化学的目标： 研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生产各种环节都实现净化和无污染的反应途径。 ②绿色化学的特点： 在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染。; (2)绿色合成的具体