二章节 链烃.pptVIP

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二章节 链烃

第二章  链烃;本章内容概要:;教学目的和要求:;第一节  烷烃; 碳 原 子 数;(三)烷烃的结构;二、烷烃的命名; (二)烷基;1.链烃分子碳原子数目在10以内时,用天干数表示,即甲、乙、丙、丁......壬、癸;在10以外,则用汉文数字表示。 例: 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷 等 2.用正、异等来表示异构体 ;1.直链烷烃:普通命名法基本一致,一般把“正”字略去。例如:CH3(CH2)4CH3 己烷 2.支链烷烃:分三步:⑴ 选择主链,确定母体:从构造式中选择最长碳链即碳原子数目最多作为主链(母体),并根据主链碳原子数目 称为“某某烷”,其它支链均作为取代基。;A、从靠近取代基最近的一端开始依次用阿拉伯数字编号(最低系列编号规则)。;将取代基名称写在母体名称之前,并用阿拉伯数字标明取代基位次。在阿拉伯数字与取代基之间用短横“-”连接。 在书写名称时特别注意以下问题: A 、 将支链(取代基)写在主链名称的前面。 B 、取代基按“次序规则”小的基团优先列出:下面简单介绍次序规则的要点: a、原子或基团按照原子序数的大小排列,大的排在前面,小的排在后面,即: IBrClSPONCH.( “”优于)。 b、原子序数相同的元素(同位素),则按 原子量大小排列(DH)。 c、如果直接相连的第一个原子的原子序数相同,则比较与第一个原子相连的第二个原子的原子序数,依此类推。例如:按照次序规则,烷基的大小次序为: 甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。 ;C、 相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二,三……标出。 3,3,5-三甲基-4-乙基辛烷 D、 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。;直链烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而有规律地升高。每增加一个CH2原子团所引起的沸点升高值随着相对分子质量的增加而减小。如乙烷的沸点比甲烷高73.1℃,丙烷沸点比乙烷高46.5℃,癸烷沸点比壬烷高2.32℃。另外在烷烃的同分异构体中,含支链多的烷烃的沸点低于含支链少的烷烃,例如:; 直链烷烃熔点随着相对分子质量的增加而升高。含奇数碳原子的烷烃和含偶数碳原子的烷烃分别构成两条熔点曲线。其中偶数在上,奇数在下,随着相对分子质量的增加,两条曲 线逐渐趋于一致(图2—1)。 ;直链烷烃的相对密度随着相对分子质量的增加而增大,最后趋于一定值0.78(20℃)。 这也是分子间引力影响的缘故。相对分子质量增大,分子间引力随之增大,而分子间的距离相应减小,因此相对密度增加。 ;(二)化学性质;2.热裂反应;烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的反应称为取代反应。被卤素原子所取代的反应称为卤代反应或卤化反应。 ;四、重要的烷烃;第二节 单烯烃;一、烯烃的结构和通式;二、烯烃的同分异构现象;(一)系统命名法;(二)顺反异构体的命名;四、烯烃的性质;(二)烯烃的化学性质;在硫酸或磷酸的催化下,烯烃与水加成直接生成醇,加成反应也遵守马氏规则。例如: ;五、重要的烯烃——乙烯;第三节 炔烃;一、炔烃的结构;二、炔烃的异构和命名;(二)炔烃的命名;当化合物同时含有双键和叁键时,命名时首先选取含有叁键和双键的最长链为主链,母体为烯炔。若双键和叁键距离碳链两端的位置不同,应该从靠近双键或叁键最近的碳链端为起点编号;如果双键和叁键距离碳链两端的位置相同,则按照先稀后炔的顺序编号。书写名称时,总是将双键写在叁键的前面。例如: ;三、炔烃的性质;(二)化学性质;(2)加卤素 炔烃与卤素(Cl2或Br2)的加成反应比烯烃困难。有时需要在催化剂存在的情况下才能发生加成反应。例如,炔烃与氯加成需要在三氯化铁(FeCl3)或氯化亚锡(SnCl2)的催化下进行。 ;(3)加卤化氢 炔烃和卤化氢加成生成相应的卤代烃,但反应速度也比烯烃慢。反应可分为两步进行,首先加一份子卤化氢生成相应的卤代烯烃,继续加卤化氢生成二卤代烷烃。炔烃与卤化氢等极性试剂的加成反应也遵循马氏加成规则。 ;(4)加水 在汞盐(如硫酸汞)的催化下,炔烃在稀硫酸溶液中能与水发生加成反应,首先生成烯醇,烯醇不稳定,很快异构化为更稳定的羰基化合物醛或酮,此反应也称为炔烃的水化反应。不对称炔烃加水也遵循马氏加成规则。 ;2.氧化反应 炔烃的氧化反应通常是在碳碳叁键处发生断裂。炔烃的结构不同,使用的氧化剂不同,得到的氧化产物也不同。 酸性高锰酸钾溶液使炔烃的叁键断裂生成羧酸、二氧化碳等产物,紫红色褪去。;3.聚合反应 炔烃在一定条件下,也可以互相加成而发生聚合反应。烯烃的聚合一般生成高分子化合物,但是炔烃的聚合反应产物不是高分子化合物。例如乙炔聚合一般为二聚体、三聚体或四聚体。 ;4.金属炔化物的

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