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第03章、不饱及烃
第三章 不饱和烃;本章提纲;烯烃的学习要求 ;乙烯的结构 ; sp2杂化 ;sp2杂化 ;乙烯分子的形成 ;π键的特点 ; 1、双键碳是sp2杂化。
2、? 键是由p轨道侧面重叠形成。
3、由于室温下双键不能自由 旋转,
所以有Z,E异构体。;烯烃的同分异构 ;构造异构 ;顺反异构 ;产生顺反异构体的必要条件 ;烯烃的命名 ;烯烃系统命名法举例 ;顺反异构体的命名 ;Z、E命名法(顺序规则法) ;顺序规则的要点 ;顺序规则的要点 ; Z、E命名法举例 ;一 、 几个重要的烯基;二 亚基;实例一;实例二;双键在环上,以环为母体,
双键在链上,链为母体,环为取代基。;物理性质;化学性质;一 烯烃的亲电加成; 定义:两个或多个分子相互作用,生成一个
加成产物的反应称为加成反应。;2 亲电加成反应机理的归纳;(4)三分子过渡态(反式加成); 反 应 式; 反 应 机 理;加氯与加溴反应机制的比较; 一般情况,加溴、加氯通过环正离子中间体进行。
特殊条件下,加溴通过环正离子中间体进行。加氯通过碳正离子或离子对进行。;4 烯烃与氢卤酸的加成;讨 论;5 烯烃与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应;(4) 在合成中的应用不同 ;6 烯烃与次卤酸的加成;反应机理;二 烯烃的自由基加成;3 反应机理;4 反应规则------过氧化效应(卡拉施效应);(1)HCl,HI不能发生类似的反应
(2)多卤代烃 BrCCl3 , CCl4 , ICF3等能发生自由基加成反应。;三 烯烃的氧化;1 烯烃的环氧化反应;(2) 环氧化合物;2 烯烃被KMnO4和OsO4氧化;(2)应用:
1 制邻二醇 2 鉴别双键 3 测双键的位置;3 烯烃的臭氧化反应;H2O;烯烃的臭氧化反应的应用;四 烯烃的硼氢化反应;2 硼氢化--氧化、硼氢化--还原反应;硼氢化反应的机理;硼氢化反应的特点;3 硼氢化--氧化反应、硼氢化--还原反应的应用;*4;硼氢化--还原反应的应用;五 烯烃的催化氢化;六 烯烃的聚合反应;七 烯烃的?-卤化;问 题;2 NBS法(烯丙位的溴化);自然界的烯烃;
炔 烃;乙炔的结构 ;sp杂化轨道 ;sp杂化轨道 ;命名和异构;几个实例;物理性质;一 末端炔烃的酸性、鉴别
二 炔烃的加氢和还原
三 炔烃的亲电加成和自由基加成
四 炔烃的亲核加成
五 炔烃的氧化;一 末端炔烃的酸性、鉴别;R-C?CH;二 炔烃的加氢和还原;1 催化加氢;2用碱金属和液氨还原;*1 钠的液氨溶液的制备
Na + NH3(l) Na + + e- (NH3)
Li , K C2H5NH2 蓝色溶液
*2 反应体系不能有水,因为钠与水会发生反应。
*3 与制NaNH2的区别
Na + NH3 (液) NaNH2;1 加卤素;2 加 HI 和 HCl;3 加 HBr;4 加 水;官能团异构体:分子式相同、分子中官能团不同而产生的异构体。;定义:亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成
反应称为炔烃的亲核加成。;2. CH?CH + CH3COOH;RC?CR’;RC?CH;炔化物的生成 ;炔化物生成的几点说明;炔化物的生成 ;第一节 二烯体的定义和分类
第二节 二烯体的命名和异构现象
第三节 共轭体系的特性
第四节 狄尔斯-阿尔德反应;二烯体的定义和分类;二烯体的命名和异构现象;多烯烃的顺反异构 ; 二烯烃结构 ;1,3-丁二烯结构 ;1,3-丁二烯结构;1,3-丁二烯结构;丁二烯π电子分子轨道的能级图;共轭体系的特性; 共轭二烯烃的反应 ;影响因素;反应历程 ;反应历程;狄尔斯--阿尔德反应;狄尔斯--阿尔德反应举例;明确几点: ;明确几点 ; D-A反应的应用;2 利用可逆性提纯双烯化合物,鉴别双烯化合物。;异戊二烯和橡胶
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