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糖与糖生物化学 - 复旦大学精品课程.ppt
糖和糖生物化学;Carbohydrates;Words Related to “Sugar”;糖的世界 I;糖的世界 II;糖的研究简史 I;糖的研究简史 II;糖的研究简史 III;Definition ;Composition;Classification I;;酮 糖;五碳糖—醛糖;六碳--醛糖;六碳--酮糖;Classification II;Classification III;Classification IV;葡萄糖家族;单糖的结构;Chemical Structure of Glucose;葡萄糖直链结构的证据;葡萄糖的直链结构;确定羰基的位置; 葡萄糖有四个手性碳原子,有16个对映异构体。所以,只测定糖的构造式是不够的,还必须确定它的构型。;Configuration of Sugar I;Configuration of Sugar II;对映异构体的球棍模型;费歇尔投影式和透视式;甘油醛[醛糖]和二羟丙酮[酮糖];D-葡萄糖[醛糖]和D-果糖[酮糖];核糖[醛戊糖]和2-脱氧核糖[醛戊糖];单糖的链式结构及表示方法,19世纪末20世纪初,费歇尔(Fischer)对糖进行了系统的研究,确定了葡萄糖的结构。;差向异构体(Epimers);差向异构体;糖的旋光性[Optical Rotation];糖的构型与旋光性—不同概念;葡萄糖的环状结构 I;葡萄糖的环状结构 II;缩醛[醛缩醇]和缩酮[酮缩醇];葡萄糖成环;Mechanism of Mutarotation;变旋现象(Mutarotation);;吡喃葡萄糖和呋喃果糖;水平放倒,原基团左上右下;果糖的结构;果糖成环时,可由C5上的羟基与C2的羰基形成呋喃式环,也可由C6上的羟基与羰基形成吡喃式环。两种氧环式都有α和β两种构型,因此,果糖可能有五种构型。;葡萄糖的构象[Conformation] ;吡喃糖的构象;?-D-吡喃葡萄糖的构象;其他单糖的结构;三、四、五、六碳糖--醛糖;六碳--醛糖;六碳--酮糖;葡萄糖家族;单糖的主要化学性质;Oxidative Reaction;葡萄糖为溴水氧化;葡萄糖为硝酸氧化;;电解氧化(制备糖酸);高碘酸氧化;还原糖和非还原糖;葡萄糖被Fehling或Tollens试剂氧化;葡萄糖为葡萄糖氧化酶氧化;血糖[Blood sugar]的测定;葡萄糖;血糖[Blood sugar]的测定; ???????????????????????????????????????????????????;Reductive reaction;甘露糖的还原反应;果糖的还原反应;Esterification;酯化反应;葡萄糖的磷酸酯;代谢过程中的磷酸酯;成苷(Glycosidation);;半缩醛羟基和一般羟基 I;半缩醛羟基和一般羟基 II;脎(Osazone)的形成(苯肼反应,phentlhydrazine reaction);一分子含半缩醛羟基的糖和三分子苯肼反应,在糖的1,2-位形成二苯腙(称为脎)的反应称为成脎反应。;葡萄糖成脎和果糖成脎; 生成糖脎的反应是发生在C1和C2上,不涉及其他的碳原子,所以,如果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体,必然生成同一个脎。例如,D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的构型都相同,因此它们生成同一个糖脎。;成脎反应的应用;糖的递增反应 -- 克里安尼氰化增碳法;糖的递降反应;;差向异构化;糖酸的差向异构化;糖复合物中的单糖 ;糖复合物中的单糖衍生物 I;胞壁酸;常见单糖及其衍生物的缩写;糖复合物中的单糖衍生物 II;单糖的物理性质
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