有机复习5(有机综合推断题)教程.doc

PAGE  PAGE 16 有机推断题 解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考，通过已知物质分子式或性质为联结点，结合新信息向前或向后进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。 一、必备的基础知识 1、根据反应物性质确定官能团种类 反应条件可能的官能团种类能与 NaHCO3反应能与 Na2CO3反应能与 Na 反应与银氨溶液反应产生银镜 或与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 2．由特定的反应条件进行推断 ①“eq \o(――→,\s\up7(光照),\s\do5(　))”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。②“eq \o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))”或“eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、、与H2的加成。③“eq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。④“eq \o(――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))”或“eq \o(――――→,\s\up7(浓NaOH醇溶液),\s\do5(△))”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。⑤“eq \o(――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。⑥“eq \o(――→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。⑦“eq \o(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))”“eq \o(――→,\s\up7([O]),\s\do5(　))”为醇氧化的条件。⑧“eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(　))”或“eq \o(――→,\s\up7(Fe),\s\do5(　))”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不??和烃加成反应的条件。⑩“”“eq \o(――→,\s\up7([O]),\s\do5(　))”是醛氧化的条件。 3．有机物的转化关系 （1）各有机物的转化关系： （2）掌握下列两种转化关系 满足图1转化关系的有机物A为羟基所连碳原子上有2～3个氢原子的醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 满足图2转化关系的有机物A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。 4．掌握聚合物反向推断单体的技巧 （1）只有单个双键的单体形成的加聚物 （2）含两个双键（如1，3-丁二烯等）单体形成的加聚物：发生1，4-加成的聚合物 （3）含两个官能团的单分子的缩聚 （4）含不同官能团的双分子的缩聚 5．链成环的方法： ①二元醇成环：如HOCH2CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))。[来源:学。科。网][: ②羟基酸酯化成环：如HO(CH2)3eq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。 ③氨基酸成环：如H2NCH2CH2COOH―→。 ④二元羧酸成环： 如HOOCCH2CH2COOHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))。 ⑤HOOC-COOH与HOCH2CH2OH成六元环、2个HOOCCH2OH成六元环 ⑥1，3-丁二烯与单烯烃的成环 CH2＝CH—CH＝CH2＋R—CH＝CH—R′―→ 二、有机推断题的解题思路： 三、例题 例1 有机化合物A～H的转换关系如下图所示： eq \x(A)eq \o(――→,\s\up11(H2),\s\do4(催化剂))eq \x(E)eq \o(―――→,\s\up11(Br2/CCl4),\s\do4(　))eq \x(F)eq \o(―――――→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))eq \x(G)eq \o(―――――――――→,\s\up11(),\s\do4(H＋　△)) eq \x(H)(C9H14O4) 请问根据图示转化关系你能获取A、E、F、G、H有关结构的信息是： (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A的结构