三萜类化合物的综述.pptVIP

;一、三萜的定义 三萜是由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位。 三萜类化合物在自然界分布广泛，有的游离存在于植物体，称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins)；有的与糖结合成苷的形式存在，称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。 因三萜皂苷多溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并有持久性似肥皂溶液的泡沫，故有此名。 与甾体皂苷相同，三萜皂苷也具有溶血、毒鱼及毒贝类的作用。;二、三萜的分布;存在形式：游离、与糖结合成苷 三萜皂苷由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖组成。 苷元：四环三萜、五环三萜 常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等） 糖链：单糖链、双糖链、三糖链 成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位羟基 次皂苷：原生苷被部分降解的产物;;;豆科植物黄芪;桔梗科植物桔梗;楝科植物川楝;泽泻科植物泽泻;多孔菌科植物紫芝;三、研究进展;;四、类型; 三萜类化合物可看作由鲨烯(squalene)通过不同方式环合而成。鲨烯则是由倍半萜金合欢醇(farnesol)焦磷酸酯尾-尾缩合而成。; 四环三萜 (tetracyclic triterpenoids) 在生源上可视为由鲨烯变为甾体的中间体，大多数结构和甾醇很相似，亦具有环戊烷骈多氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比甾醇多三个甲基，也有认为是植物甾醇的三甲基衍生物。目前发现的四环三萜主要有以下几种类型。;一、羊毛甾烷 (lanostane) 型;一、羊毛甾烷 (lanostane) 型;羊毛甾烷;从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。;二、达玛甾烷 (Dammarane) 型;二、达玛甾烷 (Dammarane) 型;达玛甾烷 型;人参皂苷(ginsenosides) :以下为由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷.人参皂苷Rb1有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。;20S型结构在HCl中可转化为20R型.;由人参三醇衍生的皂苷;在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人参二醇或人参三醇。;三、甘遂烷型(tirucallane) ;三、甘遂烷型;四、环阿尔廷型(cycloartane);四、环阿尔廷型(cycloartane);;五、葫芦烷 (cucurbitane) 型;五、葫芦烷 (cucurbitane) 型;可以认为是羊毛甾烯(lanoslene) △8质子化 (protonation)，在C8位产生阳碳离子，然后 C10 -CH3 位甲基移至C9 位，C9 H移至C8 位所致。;云南果血胆为清热解毒药，从其中分离出抗菌消炎成分血胆甲素(cucurbitacin IIa)，血胆乙素(cucurbitacin Iib)。;六、楝烷型;七、原萜烷 (protostane) 型;原萜烷;中药泽泻具有利尿渗湿的功效，近年来用于治疗高血脂症，对降低血清总胆固醇有疗效。已分离出泽泻萜醇A、B、C等原萜烷型三萜化合物。; 多数三萜皂苷苷元以五环三萜形式存在。其C3-OH与糖结合成苷，苷元中常含有羧基，故又称酸性皂苷，在植物体中常与钙、镁等离子结合成盐。五环三萜主要有下面几种类型：;一、齐墩果烷型 (oleanane)，又称β-香树脂烷型 (β-amyrane);一、齐墩果烷型 (oleanane)，又称β-香树脂烷型 (β-amyrane);;;甘草中含有甘草次酸和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin或甘草甜素]。;甘草酸（Glycyrrhizic acid ）;甘草次酸（Glycyrrhetinic acid）;二、乌苏烷(ursane)型 又称α-香树脂烷(α-amyrane)型;二、乌苏烷(ursane)型 又称α-香树脂烷(α-amyrane)型;;;;三、羽扇豆烷 (lupane) 型;三、羽扇豆??? (lupane) 型;;;四、木栓烷(friedelane)型;;五、何伯烷型和异何伯烷型;五、何伯烷型和异何伯烷型;何伯烷型;;;异何伯烷型