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第五章 芳烃2.ppt [修复的]
苯亲电取代反应:;侧链上的反应:;取代基的定位规律:
一、取代基分两类:
1、邻、对位定位基:
致活基团:-NH2(R)、-OH(R)、-R、-Ar;致钝基团:卤素
2、间位定位基:-SO3H、-NO2、-CN
二、二取代苯的定位
1、两个定位基定位效应一致时,第三取代基进入它们共同确定的位置。
2、两个定位基定位效应矛盾时,有以下两种情况:
1)两个定位基不同类,定位效应受邻、对位定位基控制。
2)两个定位基同一类,定位效应受活化能力较强的基团控制。
三、定位效应在合成中的应用;;例 2:;第二节 多环芳烃;1、萘 分子式:C10H8;CH3;0.142nm;3、化学性质;;; 2)氧化反应;;3)还原反应;;4、蒽和菲的结构和性质
分子式C14H10;9,10-二溴-9,10-二氢蒽 ;5、其它稠环芳烃 ;1,2,5,6-二苯并蒽 ;(二)联苯类;;;第三节、非苯芳烃与休克尔规则;; [10]轮烯 [14]轮烯 [18]轮烯 ;3、环状正、负离子的芳香性;8电子 6电子
反芳香性 芳香性;环辛四烯;;有芳香性;苯亲电取代反应:;侧链上的反应:;取代基的定位规律:
一、取代基分两类:
1、邻、对位定位基:
致活基团:-NH2(R)、-OH(R)、-R、-Ar;致钝基团:卤素
2、间位定位基:-SO3H、-NO2、-CN
二、二取代苯的定位
1、两个定位基定位效应一致时,第三取代基进入它们共同确定的位置。
2、两个定位基定位效应矛盾时,有以下良种情况:
1)两个定位基不同类,定位效应受邻、对位定位基控制。
2)两个定位基同一类,定位效应受活化能力较强的基团控制。
三、定位效应在合成中的应用;萘:
1、环上编号及命名
2、亲电取代反应;休克尔规则
;练习题;二、用苯或甲苯为原料合成下列化合物,可选用其它简单原
料,无机试剂任选
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