2.3卤代烃课件75（人教版选修5）.ppt

第二章 烃的衍生物 第一节 卤代烃;全局性掌控;全局性掌控;选项式诊断;选项式诊断;一、溴乙烷 1．分子结构 结构简式： ，官能团：—Br.;3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件： ． ②化学方程式为： 或 . ;(2)消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应． ①溴乙烷发生消去反应的条件是 ． ②化学方程式为 . ;1．CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？;二、卤代烃 1．概念 烃分子中的 被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃．;3．分类 (1)根据所含卤素原子的不同可分为 、 、 和碘代烃． (2)根据分子中烃基的不同可分为：饱和卤代烃、不饱和卤代 烃、芳香卤代烃． (3)根据分子中卤素原子的多少可分为： 、 ．;4．物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点 ； (2)溶解性：水中 ，有机溶剂中 ； (3)密度：一氯代烃密度比水 ，其余比水 ． ;5．化学性质 (1)水解反应(用R—X表示卤代烃) . (2)消去反应(用R—CH2CH2X表示卤代烃) .;2．卤代烃属于烃吗？;1．下列物质中不属于卤代烃的是 (　　) A．CH2Cl2　　　　　　　　　B．CCl4;解析： C项中物质不仅含有卤素原子，还含有N、O原子，不符合卤代烃的概念．;2．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去 反应，且生成物只有一种的是 (　　);解析： A项中的邻位碳原子上不带氢原子，C项中无邻位碳原子，故A、C两项均不能发生消去反应；D项消去后可得到两种烯烃：CH2 == CH—CH2—CH3或CH3— CH == CH—CH3；B项消去后只得 .;3．下列说法正确的是 (　　) A．凡是卤代烃一定能发生消去反应 B．卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应 C．CF2Cl2有两种同分异构体 D．凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃;解析：一氯甲烷不能发生消去反应，A错误；CF2Cl2没有同分异构体，C错误；醇也可以发生消去反应，D错误．;;解析：发生消去反应必须符合三个条件：①从同一个分子内；②脱去小分子(如H2O、HX)；③有不饱和化合物生成．D项不是从同一个分子内脱水，也没有生成不饱和化合物．;5．根据下面的反应路线及所给信息填空． (1)A的结构简式是____________________________，名称是________________． (2)①的反应类型是____________________________， ③的反应类型是__________________________． (3)反应④的化学方程式是________________________． ;解析：由①可知A为 (环己烷)，反应①为取代反 应；据③和④可知B为 ，反应③为加成反应，反应④为消去反应．依据产物 和卤代烃消去反应的实质，可书写反应方程式： ;答案：(1)　 环己烷 (2)取代反应　加成反应 ;;1．卤代烃取代反应和消去反应的比较;2．卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如 ;(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可 得到不同的产物．如 的消去产 物为CH2 == CH—CH2—CH3或CH3—CH == CH—CH3. (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如 CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH.;[例1]　 (2010·全国卷Ⅰ)下图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应．其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　);[名师精析]　本