2.3卤代烃课件38（人教版选修5）.ppt

第二章 烃和卤代烃 卤代烃的结构和性质 §2-3 卤代烃 指决定化合物化学特性的原子或原子团。 常见的官能团有： 卤素原子（－X）、羟基（－OH）、 醛基（－CHO）、 羧基（－COOH）、 硝基（－NO2）、 氨基（－NH2）等。 C＝C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。 【复习提问】什么是官能团？ 一.卤代烃 1.定义: 2.卤代烃的判断:只含有C、 H、 -X的有机物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 3.分类 （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为： （3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 （4）物理性质： a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好 的有机溶剂。 b.熔沸点大于同碳个数的烃。 c.少数是气体，大多为液体或固体。 二.溴乙烷: 1.分子结构： C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 在核磁共振氢谱中怎样表现？ 吸收峰的面积 之比为：3:2 （1）无色液体；（2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4℃。 【比较】乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。 3.化学性质： ① ② 只断② 发生 水解反应 同时断① ② 发生消去反应 【结论】由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键容易断裂。因此反应活性增强。 即由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 （1）溴乙烷的取代反应: 水解反应 反应条件： NaOH水溶液、加热。 【结论】卤代烃水解可以生成醇： C2H5-OH + HBr CH2BrCH2Br+ NaOH H2O CH2OH CH2OH +2NaBr 2 （2）溴乙烷的消去反应: （1）消去反应的概念：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 （2）消去反应发生的条件： 在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻边碳 上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻边碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。 即发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子。 【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验： 【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。 D 　　 B 【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为 电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ C 三.卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 有沉淀产生 四.卤代烃的应用： 1.致冷剂; 2.麻醉剂; 3.灭火剂; 4.有机溶剂。 【点击高考】（2011年新课标全国卷）分子式为 C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）( )。 A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 C [解析]C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则 氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和 3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在 2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为 2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、 3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷； 若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基， 因此氯原子只能有一种位置， 即2，3－二甲基－1－丙烷。 综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。