2.3卤代烃课件（人教选修5）.ppt

第三节　卤代烃;课程标准导航 1.了解卤代烃的概念及分类。 2.知道卤代烃的组成及其对环境和健康可能产生的影响，了解安全使用有机物的意义。 3.掌握卤代烃代表物溴乙烷的组成、结构和性质。 4.理解卤代烃水解反应（取代反应）和消去反应的基本规律。 ;;定义;想一想 卤代烃属于烃类吗？ 【提示】卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。 ;二、溴乙烷的结构和性质 1.物理性质 ;2.分子结构 ;3.化学性质 (1)取代反应(水解反应) C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为： ____________________________________。;(2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________ (如H2O、HX等)，而生成含_____________化合物的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：______________________________________________________。;三、卤代烃对人类生活的影响 1.卤代烃的用途 曾被广泛用作________、灭火剂、______、麻醉剂、合成有机物。 2.卤代烃的危害 氟氯烃对臭氧层产生___________，是造成“____________”的罪魁祸首。;自主体验 1.下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) 解析：选D。卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。 ;2.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是(　　) A．溴乙烷不溶于水，其密度比水的密度小 B．溴乙烷加入到硝酸银溶液里，溶液变浑浊 C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可得到乙烯 D．溴乙烷通常由乙烯与溴化氢反应制得 ;3.(2012·石家庄高二检测)某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是(　　) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl－;解析：选C。氯乙烷在碱性条件下加热水解,先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，检验Cl－的存在。 ;;提示：溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。 由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 ;探究导引2　根据卤代烃的消去反应，请思考是否所有的卤代烃都能发生消去反应？ 提示：不是。卤代烃的消去反应，是烃分子中两个相邻碳上的卤素原子和氢原子结合成卤化氢脱掉，两个碳原子间形成不饱和键。由此可以看出只有和卤素原子相连的碳原子;的邻位碳原子上有氢原子时，才能发生消去反应。故只有1个碳原子的卤代烃(如CH3Cl)和与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子的卤代烃(如 )不能发生消去反应。;要点归纳 1.取代反应 (1)结构特点： ，C—X键为极 性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代，水解反应发生在①C—X键上。 ;(2)反应条件：强碱水溶液、加热。 (3)反应实质：卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代，发生取代反应，CH3CH2X＋H2O CH3CH2OH＋HX，NaOH中和生成的HX，从而提高了卤代烃的利用率。为加速反应,通常选择加热条件,并加强碱溶液。;2.消去反应 (1)结构特点：与X原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，C—X键断裂，相邻C原子的C—H键断裂。 (2)反应条件：强碱的乙醇溶液、加热。 (3)反应实质：相邻的两个碳原子上脱去一个HX分子而形成1个 。若有两个 ;卤素原子可生成—C≡C—，如：;3.消去反应与水解反应的比较 ;反应类型;特别提醒 (1)与卤素原子相连的碳原子有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：;(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如： CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH CH3—C ≡CH＋2NaCl＋2H2O。 ;即时应用 1.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　) ;解析：选B。本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件