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2016-2017学年人教版选修5第一章认识有机化合物本章整合学案.doc
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专题归纳
专题1 关于“同分异构体的书写与判断”问题
1.正确理解同分异构体的概念
(1)必须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同或分子式相同来判断同分异构体。
(2)要紧紧抓住结构不同,抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。
2.同分异构体的推导方法
推导同分异构体的顺序可按碳链异构→位置异构→官能团异构的思维顺序考虑,不会出现混乱。
3.同分异构体的书写方法
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻、间。
4.等效氢法
解同分异构体题的方法很多,但“等效氢法”是最基本的一种方法。“等效氢原子”的判断要掌握如下三条原则:
(1)同一碳原子上的氢原子等效;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子等效。
【例题1】 分子式为C4HCl9的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析:C4HCl9的同分异构体数目与C4H9Cl的同分异构体数目相同,而C4H9Cl可视为烷烃C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代所得。C4H10有两种:正丁烷和异丁烷,其一氯代物分别有两种,共有四种。
答案:C
专题2 研究有机物结构的基本思路
【例题2】 化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图:
已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。
(1)A的分子式为______;
(2)A的结构简式为_________________________________________________________;
(3)A的芳香化合物类同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸为______。
解析:由相对分子质量及C、H、O的比例可得出A的分子式。
N(C)==9,N(H)==10,N(O)==2。
分子式为C9H10O2。
由核磁共振氢谱可知,分子中含有5种氢,原子个数分别为1、2、2、2、3。
由红外光谱可知分子中有C—H、C===O、C—O—C、C—C、结构且苯环上只有一个取代基。由苯环上只有一个取代基,可知苯环上的5个氢原子分成了三种,个数分别为1、2、2,另外5个氢原子分成2类,个数分别是2、3,取代基上3个C,5个H,再结合此分子的红外光谱可知,分子中有酯基,可得A的结构为、或。
答案:(1)C9H10O2
(2) 、
或
(3)
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