2016-2017学年人教版选修5羧酸　酯学案.doc

课堂探究 探究一 酯化反应的规律和类型 ·问题导引· 1．在羧酸分子中，羟基易被取代发生酯化反应。请思考在酯化反应中，羧酸和醇的断键位置是怎样的，怎样可以证明？反应中加入浓硫酸有什么作用？ 提示：酯化反应的反应实质可总结为“酸脱羟基醇脱氢”，可用18O示踪原子来证明，如CH3COOH＋CH3CHeq \o\al(18,2)OHCH3CO18OC2H5＋H2O。 酯化反应为可逆反应，为提高产率，必须增大某一反应物的用量或减小某一生成物的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。反应中浓硫酸除了作催化剂外，还有一个作用是作吸水剂，从而使平衡正向移动。 2．为什么酯在碱性条件下水解的程度比酸性条件下大？ 提示：酯水解得到酸和醇，碱性条件下，酸与碱继续反应，促使水解平衡向右移动。 ·名师精讲· 1．酯化反应的规律 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。 ＋H2O 2．酯化反应的类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应 COOHCOOH＋2C2H5OH＋2H2O (3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应 CH2OHCH2OH＋2CH3COOH＋2H2O (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如： ①＋ HOOC-COOCH2-CH2OH＋H2O 　　(普通酯) ②＋＋2H2O ③n＋n ＋(2n－1)H2O 3．酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化水解反应关系CH3COOH＋C2Heq \o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应水解反应取代反应特别提示(1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时用“”；(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置；(3)在形成环酯时，酯基中，只有一个O参与成环。 【例题1】 酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。 (1)乳酸可能发生的反应有________(填序号)。 ①取代反应　②酯化反应　③水解反应　④消去反应　⑤中和反应 (2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为________________________________________________________________________、 ________________、________________、___________________________________。 解析： 答案：(1)①②④⑤ (2) 　 　 变式训练1有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。 　　　 　　　　B　　　　　　　　　　C 　 　　　　　D　　　　　　　　　E 请回答下列问题： (1)指出反应的类型：A→C：__________________________________________________。 (2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________(填代号)。 (3)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为______________________________________。 (4)写出由A生成B的化学方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 解析：A→C官能团由羟基变成了碳碳双键，即在浓硫酸存在下发生消去反应即可实现；A→E的分子式分别为： A：C9H10O3，B：C9H8O3，C：C9H8O2，D：C10H10O4，E：C9H8O2，C和E互为同分异构体；C中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物；A→B为醇羟基氧化生成醛基；D中含有一个酯基和一个羧基，与氢氧化钠反应，1 mol D消耗2 mol氢氧化钠。 答案：(1)消去反应　(2)C和E (3) (4)2＋O22＋2H2O (5