2016-2017学年人教版选修5羧酸酯学案.doc

第三节　羧酸　酯 答案：(1)羧基(—COOH)　(2)CnH2nO2　(3)一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸　(4)脂肪酸、芳香酸　(5)饱和酸、不饱和酸　(6)强 (7)＋H2O　(8)酸脱羟基醇脱氢　(9)酯基()　(10)　(11)CnH2nO2(n≥2)　(12)同分异构体 (13)醇和酸　(14)酯基中的碳氧单键 1．羧酸 (1)羧酸的结构 ①羧酸的官能团是羧基，写为，或写为—COOH。 ②羧酸可看作是烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物，表示为R—COOH，如：CH3COOH(乙酸)，C17H35COOH(硬脂酸)等。 ③饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或写为CnH2n＋1COOH(n≥0)。 ④碳原子数相同的饱和一元羧酸、羧酸酯互为同分异构体。　 (2)羧酸的分类 分类依据酸的类别结构特点举例①根据分子中羧基数目分一元羧酸分子中只含一个羧基HCOOH(甲酸) CH3COOH(乙酸)二元羧酸分子中含有两个羧基HOOC—COOH(草酸) HOOCCOOH(对苯二甲酸)多元羧酸分子中含有三个或三个以上羧基②根据烃基种类分脂肪酸分子中与羧基相连的为脂肪烃基或氢原子HCOOH(甲酸) C17H35COOH(硬脂酸)芳香酸分子中与羧基相连的为芳香烃基COOH(苯甲酸)③根据烃基是否饱和分饱和酸分子中与羧基相连的为饱和烃基或氢原子HCOOH(甲酸) CH3COOH(乙酸) C15H31COOH(软脂酸)不饱和酸分子中与羧基相连的为不饱和烃基CH2===CHCOOH(丙烯酸) C17H33COOH(油酸)(3)羧酸的物理性质 低级饱和脂肪酸(C原子个数为4以下)中级饱和脂肪酸(C原子个数为4～9)高级饱和脂肪酸(碳原子个数为10以上)状态液体油状液体石蜡状固体气味强烈刺激性气味有令人不愉快的气味无味溶解性水与水互溶随碳原子数目的增加，羧酸在水中的溶解度减小，以至难溶或不溶于水有机溶剂一般均易溶于有机溶剂沸点羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高。例如，甲酸和乙醇的相对分子质量相同，但乙醇的沸点为78.5 ℃，而甲酸为100.5 ℃，这是因为羧酸分子间的氢键比醇分子间的氢键更稳定(4)羧酸的命名 ①选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”； ②从羧基开始给主链碳原子编号； ③在“某酸”名称前加上取代基的位次和名称。例如　4–甲基戊酸 (5)羧酸的存在和用途 ①羧酸在自然界和日常生活中广泛存在，是重要的化工原料。 ②自然界中的许多动植物中含有有机酸，例如蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。 【例1】 羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是(　　) A．羧酸在常温常压下均为液态物质 B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2 C．羧酸的官能团为—COOH D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸 解析： A×常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。B×饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。C√羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或写为D×羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。答案：C 2．乙酸的组成、结构和物理性质 (1)乙酸的组成、结构 分子式结构式结构简式比例模型C2H4O2 或CH3COOH乙酸的核磁共振氢谱如图所示： 从图中可以看出只有2个位置有吸收峰，说明分子中有2种氢原子；由两个峰的高度比约为1∶3可知，两种氢原子的个数比为1∶3，分别对应乙酸分子中甲基和羧基上的氢原子，其中峰值面积大的是甲基的氢原子，峰值面积小的是羧基的氢原子。 (2)乙酸的物理性质 乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，沸点117.9 ℃，熔点16.6 ℃，乙酸易溶于水和乙醇，当温度较低(低于16.6 ℃)时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。 【例2】 关于乙酸的下列说法不正确的是(　　) A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D．乙酸易溶于水和乙醇 解析： A√考查乙酸的物理性质，乙酸是具有强烈刺激性气味的液体。B×CH3COOH分子中虽然有4个氢原子，但只有—COOH中的氢原子可以电离成H＋，故乙酸是一元酸。C√乙酸熔点较低，当温度低于16.6 ℃时，无水乙酸就会凝结成冰一样的晶体，故又称冰乙酸，属纯净物。D√由于易形成氢键，故乙酸易溶于水和乙醇。