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第三节 羧酸 酯
第2课时 酯
问题导学
1.酯化反应的类型
活动与探究1
已知乙二酸和乙二醇能形成三种酯,一种链状酯(两者物质的量之比为2∶1或1∶2)、一种环状酯和一种高分子酯,写出生成这三种酯的化学方程式:
(1)_______________________________________________________________________;
(2)_______________________________________________________________________;
(3)_______________________________________________________________________。
思考与交流1
分析乳酸()的分子结构,思考乳酸分子可以发生哪些类型的酯化反应,并写出化学方程式。
(1)所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应,书写化学方程式时用“”。
(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
(3)在形成环酯时,酯基中只有一个O参与成环。
2.酯的水解反应的探究
活动与探究2
某同学为探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性条件下的水解速率,设计了如下实验:(1)请你帮他完成实验记录:
试管
编号实验
步骤Ⅰ向试管①内加入6滴乙酸乙酯,再加蒸馏水5.5 mL。振荡均匀向试管②内加入6滴乙酸乙酯,再加稀硫酸(1∶5)0.5 mL,蒸馏水5.0 mL。振荡均匀向试管③内加入6滴乙酸乙酯再加入质量分数为30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5.0 mL。振荡均匀实验
步骤Ⅱ将三支试管同时放入70~80 ℃的水浴中加热几分钟(一般5 min为宜),闻各试管中乙酸乙酯的气味实验
现象实验
结论(2)请思考在酯的水解反应中,酸作催化剂和碱作催化剂有什么不同?
思考与交流2
请比较酯化反应与酯的水解反应从化学方程式、催化剂及其作用、反应条件等方面有哪些不同?
(1)酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢,即羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水,其余部分互相结合成酯。
(2)酯的水解是酯分子中来自酸的部分()与水中的—OH结合成羧酸,来自醇的部分(R′—O—)与水中的氢结合而成醇。
答案:
【问题导学】
活动与探究1:答案:(1)2HOCH2CH2OH+
或HOCH2CH2OH+2HOOC—COOHHOOC—COOCH2CH2OOC—COOH+2H2O
(2)2H2O
(3)+(2n-1)H2O
解析:二元羧酸和二元醇的酯化,第1种情况是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化,与之反应的2 mol二元醇中各只有1 mol羟基被酯化,生成链状酯。或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部酯化,与之反应的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化,与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化,生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱水,酯化生成聚酯。
思考与交流1:答案:①
活动与探究2:答案:(1)
实验
现象乙酸乙酯的气味很浓略有乙酸乙酯的气味无乙酸乙酯的气味实验
结论乙酸乙酯未发生水解乙酸乙酯大部分已水解乙酸乙酯全部水解(2)无机酸、碱都是乙酸乙酯水解反应的催化剂。在无机酸催化下,乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应。
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
当用碱作乙酸乙酯水解反应的催化剂时,碱与水解生成的乙酸发生中和反应,抑制了酯化反应,可使水解反应趋于完全。
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
故在酯的水解反应中,酸只作催化剂,碱既作催化剂又作反应物。
思考与交流2:答案:
酯化反应水解反应反应关系CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的
其他作用吸水,提高乙酸和乙醇的转化率NaOH可中和水解生成的乙酸,提高酯的水解率加热方式用酒精灯直接加热水浴加热反应所属
基本类型取代反应取代反应
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