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酯的命名的
第十章 羧酸及取代羧酸
第一节 羧
1 定义、分类与命名
1.1 定义
O
≡RCOO
R C OH
羧基 :官能
O
通
1.2 CnH2nO2 如 CH3 C OH
1.3 分类:略
1.4 命名:与醛相似。
4 3 2 1 CH3
CH CHCH COOH
3 2 CH3C CHCOOH
CH3
3-甲基丁酸 3-甲基-2-丁烯酸
COOH COOH
OH
苯甲酸(安息香酸) 邻-羟基苯甲酸(水杨酸)
COOH
COOH COOH
COOH
乙二酸(草酸) 邻-苯二甲酸
? ? 10 9 1
CH CHCOOH CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH
?-苯基丙烯酸(肉桂酸) 十八碳-9-烯酸(Δ9-十八碳烯酸)
2 物理性质
2.1 沸点:比相应分子量醇还高。
氢键
O H O
R C C R
O H O
羧酸二聚体
【实例】
M.W. b.p. / ℃
HCOOH 46 101
CH3CH2OH 46 78
2.2 熔点(直链饱和羧酸)
锯齿形变化:偶数碳羧酸的熔点比左右相邻的奇数碳羧酸高。
m.p. /℃
40
30 31.5
20
16.6 16.5
12.2
10 8.4
0 碳原子数
-4.5 -2
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
-10 -7.5
-20 -20.8
-30
-34.5
-40
2.3 水溶性
C1~C4:混溶, C5 … … :渐不溶。
部分羧酸的物理常数
名 称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶 解 度(水, g/100mL)
甲酸(蚁酸) 8.4 100.7 ∞
乙酸(醋酸) 16.6 117.9 ∞
丙酸(初油酸) -20.8 140.99 ∞
正丁酸(酪酸) -4.26 163.5 ∞
186.05
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