有机化学8苯和芳香烃-1.ppt

第8章 芳香烃本章习题227页，8-2，2，4, 6, 8；8-3，偶数题；228页，8-5，偶数题；229页，8-7；8-8；230页，8-12;本章提纲;第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义;芳香性的概念;第二节 芳香烃的来源; 2 石油 60-150oC C5-C7组份 芳香化合物 （20世纪40年代起）;连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯;2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚;第四节 芳香烃的物理性质;在我国室内环境污染中，苯污染也占有一定的比例，部分新建及 新装修的幼儿园、写字楼和家庭居室中大约存在着14.6%的苯系物 （苯、甲苯、二甲苯）超标。 ;急性中毒：短时间内吸入大量的苯后会出现兴奋或酒醉感， 伴有黏膜刺激症状，可有头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳。 重症者可有昏迷、抽搐、呼吸及循环衰竭症状。 ?亚急性中毒：短期内吸入较高浓度后可出现头晕、头痛、乏力、 失眠等症状。约经1-2个月后可发生再生障碍性贫血。 长期接触苯，对婴儿、孕妇和老人的危害尤为大。 婴幼儿：主要症状为智力衰退、神经损伤、免疫力下降、身体发育迟缓; 老年人：能诱发脑中风、心肌梗赛等心脑血管疾病和哮喘等呼吸道疾病； 孕妇：会造成畸胎、流产、胎儿脑部受损等等。;与甲醛污染的治理相同，在室内检测出苯及苯化合物的系列超标后， 应马上采取措施进行治理。： 1、? 加强通风：选用有效的空气换气装置或在室外空气好的时候开 窗通风，尽快把室内空气中的苯排出。 2、? 对轻度苯污染的房间，可以采用种植花草的办法来治理。 一些花草如常青藤、铁树和菊花等可吸收少量的苯和二甲苯。 3、? 安装带有苯吸附器的空气净化器：催化材料和稀土激活无机净化 材料对苯及苯系物有较强的吸收作用，采用带有此类材料的空气 净化器可以较好的治理室内苯的污染。;第五节 苯表达方式;Kekule式;二 苯现在的表达方式;一 苯的芳香性 二 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释 三 伯奇还原 四 芳香亲电取代反应;一 苯的芳香性;3 苯具有特殊的稳定性;4 难以发生加成反应;7 难以发生氧化反应;*1 苯只有在用V2O5催化和高温条件下才能被氧化破坏;二 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释;三 伯奇还原 (Birch reduction);伯奇还原的实例和说明;Li NH3(L) C2H5OH;四 亲电取代反应;芳烃的亲电取代反应;苯环亲电取代反应的一般模式;1 硝化反应;;*4 ?-碳正离子的极限式和离域式;+;;（3）硝化反应的应用;2 卤化反应;*3 反应机理;*4 常用的卤化试剂;*5 卤化反应的应用;实例三;反应机理;实例一;侧链卤化反应的应用;3 磺化反应;*4 特点;（2）磺化反应的应用;H2SO4;芳烃的亲电取代反应;4 傅-克烷基化反应;讨 论;*3 反应机理;（2）傅-克烷基化反应的特点;（3）烷基化反应的应用;5 傅-克酰基化反应;催 化 剂: 路易斯酸（最常用的是AlCl3） 芳香化合物： 活性低于卤代苯的芳香化合物不能发生酰基化反应。 酰基化试剂： 酰卤和酸酐（用酰卤时，催化剂用量要大于1mol。 用酸酐时，催化剂用量要大于2mol。 ）;*3 反应机理;（2）傅-克酰基化反应的特点;（3）傅-克酰基化反应的应用;6 氯甲基化反应;（4）应用;7 加特曼-科赫反应;芳烃的亲电取代反应;第七节 苯环上取代反应的定位效应及反应活性;邻对位定位基－活化基团（???素除外）;第七节 苯环上取代反应的定位效应及反应活性;性能;第八节 苯环上取代反应的定位效应及反应活性;第八节 苯环上取代反应的定位效应及反应活性;苯甲醚的情况分析;特别不稳定;氯苯的情况分析;1）原有取代基定位效应一致，第三个取代基进入它们共同确定的位置。;2）两个取代基定位效应相矛盾，由基团活化能力顺序判断第三个基团取代的位置。 ;预测反应产物;[讨论] ;练习;练习;练习;2 重要稠环化合物的名称和结构;萘 (C10H8);（1）萘的氧化; 萘的硝化和卤化;萘的磺化;萘的酰基化;萘环上取代基的定位效应;萘环上取代基的定位效应;萘环上取代基的定位效应;萘环上取代