2-化学结构的信息表示.pdf

化学信息学化学信息学 沈勇 中山大学化学院理论与计算化学实验室 cessy@mail.sysu.edu.cn 020课程安排课程安排 一．化学信息学导论 二．二．化学结构的信息表示化学结构的信息表示 三．化学信息检索 四．物化性质参数及描述子的计算 五．数据的处理 六．定量构效关系 七．分子设计 八．总结与展望 Page 　 2 化学结构的信息表示化学结构的信息表示 引言 化学结构的一维表示 化学结构的二维表示 化学结构的三维表示与可视化 Page 　 3 1.11.1 化学结构化学结构 ?分子结构是指分子内原子通过其相互间的 化学键连接的方式 ? 对已知化合物结构信息进行标引、存储、检索和管理 ? 关联化学结构与化合物性质，用作分子设计结构参数 ? 合成路线的最优设计 ? 药物设计领域用于生物大分子与药物分子结构匹配检 索…… Page 　 4 1.21.2 化学命名化学命名 ? 俗名 ? 早期的炼金术时代，人们根据物质的性质和外观为化 合物取名并源用下来 ? 经验式表示法，精简式表示法 ? 避免命名混乱 ? 都不能唯一地表征化合物 ? IUPAC ? 为唯一地表征化合物应运而生 ? 沿用至今 Page 　 5 1.21.2 化学命名化学命名 ? 很遗憾，IUPAC不是万能的 ? 名称冗长，使用麻烦 IUPAC 俗名 优点 9分类标准系统； 9简单易记； 9包含立体化学； 9应用广泛； 9明确； 9明确； 9允许重新构建； 缺点 8名称复杂； 8存在数目多； 8存在可替换名称； 8非系统性； 8立体化学信息不明确； Page 　 6 化学结构的信息表示化学结构的信息表示 引言 化学结构的一维表示 化学结构的二维表示 化学结构的三维表示与可视化 Page 　 7 2.12.1 线性符号表示法线性符号表示法 ? 用字母和数字的线性序列来表示化合物的结构： ? Wiswesser线性符号表示法(WLN) ? ROSDAL有机结构描述表征 ? SMILES编码 ? Sybyl线性符号表示法(SLN) Page 　 8 2.2.22 WLNWLN线性符号表示法线性符号表示法 类型 结构单元 WLN编码 氢 H H 烷烃 CnH2n+2 n 烯