第1部分专题3第2单元第1课时苯的结构与性质.pptVIP

专题 3 常见的烃; 1．苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面，为平面正六边形结构。苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊化学键。 2．苯与溴发生取代反应生成溴苯，与浓HNO3、浓H2SO4发生取代反应生成硝基苯或苯磺酸。 3．苯可以与H2在催化剂作用下发生加成反应生成环己烷。 4．苯易取代，能加成，难氧化。;1．三式; 2．空间结构 平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。 3．化学键 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。; [师生互动·解疑难] (1)以 或 表示苯分子结构的形式又叫做“键线式”，它以线段表示碳碳键，以线段的拐点表示碳原子，碳氢键及氢原子全省略，而其他的原子以及相应的键不省略。 (2)结构简式 正确地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式不 符合苯分子结构的实际情况。但是，以凯 库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。; (3)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。 ①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。 ② 是同一种物质而非同分异构体。 ③从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能与H2发生加成反应。能在催化剂作用下发生取代反应。;1．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替，而是所有碳 碳键都完全相同的事实是 (　　) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种;解析：A项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。 答案：B;邻位和对位 ;3．加成反应 在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为：;4．苯的特性 (1)苯不与 和 反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。 (2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生 ， 说明苯具有烷烃的性质。 (3)苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生 ， 说明苯具有烯烃的性质。 (4) 苯容易发生 ，而难于发生 ，难被氧 化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。 ;2．[双选题]下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上 有很大差别的是 (　　) A．苯不与溴水发生加成反应 B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化 C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应 D．苯燃烧能够产生黑烟;解析：苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应，这是苯与不饱和烃的明显区别之处，而能与H2加成，燃烧有黑烟不是它们的区别。 答案：AB; [例1]　苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 (　　) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色　②苯中碳碳键的键长均相等　③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A．②③④⑤　　　　　　　　B．①③④⑤ C．①②④⑤