有机化学基础难点.ppt

原子共平面问题 复杂分子实际上是由几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子”、是“一定”还是“可能”共平面。 同分异构体的种类 碳链异构： 位置异构：CH2=CHCH2CH3和CH3-CH=CH-CH3 官能团异构 常见官能团的同分异构（1） ① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇 常见官能团的同分异构（2） ⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖， ⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖 同分异构体的书写 书写 顺序: 碳链异构→位置异构→官能团异构 即判类别、定碳链、移官位、氢饱和 方法： 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间 同分异构体的判断 4、乙醛与新制Cu(OH)2 化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式： CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋H2O（旧） （新版请参考教科书） 注意点： 实验成功的关键：碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸 取代 加成 CH3Cl＋HCl CH3CH2Br＋H2O 加成 取代 CH3CH2OH CH3CH2OH＋HCl CH3CH2OH 1 2 2 1 2 1 1 2 （旧版。新版参照教科书） 苯的同系物 苯环 苯环 —OH或—COOH —COOH 卤代烃 卤代烃 酯类 二糖或多糖 蛋白质 酚羟基 —CH2OH 含有—CH2OH的醇 醛 酸 卤代烃 卤代烃或 酯 醇 醇与酸 酯或淀粉(糖) 醇 碳碳 双键 碳碳三键 苯环 醛基 酮羰基 烷烃或 苯环侧链烃基上 苯环上 1 2 1 3 2 1 2 2 1 42 1 2 碳碳三键 醛基 碳碳双键 苯环 小于或等于 1.苯的溴化实验 化学药品 反应方程式 注意点及杂质净化 C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉 加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。 实验原理： 2.苯的硝化实验 +HO-NO2 -NO2 H2SO4(浓) +H2O 600C 制硝基苯 【注意事项】 (1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性) (2)步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_。 (3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。 (4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。 (5)纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。 (6)需要空气冷却 实验原理： 2.苯的硝化实验 +HO-NO2 -NO2 H2SO4(浓) +H2O 600C 制硝基苯 【注意事项】 (7)使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何：?①防止浓NHO3分解?? ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发?③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)?? (8)温度计水银球插入水中 (9)浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂 3.卤代烃中卤原子的鉴定： 1、步骤(含试剂)： 2、现象： 3、结论： (1)取少量氯乙烷， (2)加氢氧化钠溶液， (3)充分振荡或加热， (4)冷却 (5)加硝酸酸化， (6)加硝酸银溶液， 若产生白色(淡黄色、黄色)沉淀。 有－Cl、（－Br、－I）。 3.银镜反应 化学药品 仪器装置 反应方程式 AgNO3 、氨水 、乙醛 Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+ AgOH + 2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ +