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实验一 乙酰水杨酸的合成 阿司匹林简介 中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称：Aspirin 丁名称：Aspirin 化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylic acid 化学系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸 IUPAC命名法：2-ethanoylhydroxybenzoic acid 分子结构式为：C9H8O4 分子相对质量：180.16B解热镇痛药，用于发热、疼痛及类风湿关节炎等是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效肯定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料。杨酸与乙酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液，同时分解。常用的解热镇痛药。用于解热、镇痛、抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件，如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与合成了乙酰水杨酸 CH3COOH H2O 2 新工艺 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： 主要试剂和产品的物理常数 名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 操作流程 在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2.0g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。 将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入10mL饱和Na2CO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣。 先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。 注意事项：乙酰水杨酸受热后已发生分解，分解温度为128～135?C,因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。 阿司匹林的传统合成方法是用浓硫酸或浓磷酸作催化剂，以水杨酸和乙酸酐反应合成。此法副产物多，设备腐蚀严重，污染环境。 四．深入讨论 1、乙酰水杨酸的应用价值 适应症： 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。0．029mol(2g)水杨酸．一定量的乙酸酐和无水K2CO 催化剂加到50mL干燥的锥形瓶中，水浴加热搅拌 惫时间。反应结束后，加入pH值为3～4的40mL冰水。然后将锥形瓶置于冰水中冷却，使结晶完全，减压过滤，用少量冰水洗涤结晶2次，即得粗产品阿司匹林。 (2)将粗产品转移至烧杯中，在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，直至无CO：气体产生。减压过滤，除去不溶白色聚合物，将滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯中，搅拌，有白色产物析出。将此烧杯置于冰水中冷却，使结晶完全，过滤，少量冷水洗涤结晶2～3次，真空干燥，得阿司匹林产品。 分析及比较：（1）K2CO，作为催化剂合成阿司匹林具有较好的催化效果．克服了浓酸作催化剂时对设备的腐蚀，造成环境污染等缺点。 （2）本实验最佳条件是：水杨酸0．029mol，反应物料的量比n(水杨酸)：n(乙酸酐)=1：1．75，反应温度60℃ ，反应时间30min，催化剂用量为1．45mmol，产率达78．8％，实验