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2015-2016学年鲁科版选修五第二章单元小结1课时教案.doc
本章小结以一些典型的烃衍生物(乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等)为例,了解官能团在化合物中的作用。
通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式,以及进行指定结构简式的化合物的合成。
烃及烃的衍生物之间转化关系
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 醇 R—OH —OH 乙醇C2H5OH 有C—O键和O—H键,有极性;—OH与链烃基直接相连 1.与金属钠反应,生成醇钠和氢气
2.氧化反应:在空气中燃烧,生成二氧化碳和水;氧化醛3.脱水反应:发生分子内脱水,生成乙烯
4.酯化反应:与酸反应生成酯 酚 —OH —OH直接与苯环相连 1.弱酸性:与NaOH溶液反应,生成酚钠和水
2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀
3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成色物质 醛 乙醛
C==O双键有极性,具有不饱和性 1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成醇
2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜) 羧
酸 乙酸
受C==O影响,O—H键能够电离,产生H+ 1.具有酸的通性
2.酯化反应:与醇反应生成酯 酯
(R和R′可以相同,也可以不同) 乙酸酯
分子中RCO—和OR′之间的键易断裂 水解反应:生成相应的羧酸和醇 RCHCOOH
NH2 —COOH
—NH2 氨 基 乙 酸
CH2—COOH
NH2 缩合(聚)时—COOH中碳氧键断裂和
—NH2中氮氢键断裂 与H+或OH—反应生成不同的盐;可缩合生成多肽;可缩聚生成蛋白质等
6.糖类葡萄糖(C 6 H12 O6) 不水解,能发生银镜反应
单糖 果糖(C 6 H12 O6) 不水解 麦芽糖(C 12 H22 O11) 水解葡萄糖能发生银镜反应双糖 蔗糖(C 12 H22 O11) 水解为葡萄糖和果糖,不能发生银镜反应
淀粉(C 6 H12 O5)n
多糖 水解 纤维素(C 6 H12 O5)n 盐析——溶液在大量电解质作用下,溶解度降低而析出。盐析是可逆过程。
蛋白质 两性——既能与H+反应又能与OH—反应
变性——在光、热、酸、碱、重金属离子、甲醛、苯酚、乙醇作用下变性凝结
水解——在酸、碱或酶的催化下水解,最终产物为α—氨基酸
在学习和理解淀粉与纤维素时要注意以下几点:
二者分子式中n值不同,所以二者所含的单糖单元数目也是不同的,不能互称同分异构体。
淀粉和纤维素均为天然高分子化合物。
二者均无还原性,但水解的最终产物有还原性。
二者分子内葡萄糖分子间的结合方式不同,所以其性质不完全相同。
(5)每个葡萄糖单元中有三个醇羟基,其分子式也可表示为[C6H7O2(OH)3]。如纤维素发生酯化反应可制得三硝酸纤维素酯、三醋酸纤维素酯。
典例分析
【例1】利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是( )
A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是
B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1 mol利尿酸能与7 mol发生加成反应
D.利尿酸能与溶液发生显色反应
【分析】本题考查的知识点比较多。可以写出利尿酸的分子式为C13H12Cl2O4 ,它与甲醇发生酯化反应得利尿酸甲酯的分子式为C14H14Cl2O4 ,A项正确。根据苯环结构是平面型的C=C和C=O及与之相连的原子也是平面的,且C-C单键可以绕键轴自由旋转,所以利尿酸分子内的原子共平面的12个。由于羧基中的 C=O双键不能与H2发生加成反应,所以1mol利尿酸仅能与5molH2发生加成反应。利尿酸分子中不含酚羟基,所以不能与Br2溶液发生显色反应。
【答案】A
【例2】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原 B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应
【分析】苯环结构、 C=C双键、醛基都能与 H2发生加成反应; C=C双键和醛基都能被酸性KMnO4 溶液所氧化;苯环结构能与溴发生取代反应; C=C双键能与HBr发生加成反应。醛基能被溴水氧化。
【答案】D
【例3】A、B、C三种有机物的分子式均为C7H8O,与金属钠、氢
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