2015-2016学年鲁科版选修五有机化合物的合成（2课时）课件（22张）.ppt

2、逆向合成法 * 第1节 有机化合物的合成 有机合成步骤 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 问题：用CH2=CH2来制取CH3COOCH2CH3 设 计 合 成 路 线 构建碳骨架 引入官能团 增长碳链 缩短碳链 成环 开环 核心 可用于增长碳链 的反应小结： 4.羟醛缩合: 1.炔烃/醛、酮加成HCN: 2.卤代烃与NaCN反应: 3.卤代烃与炔钠反应: 2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO OH- CH3CH2I+ NaCN CH3 CH2CN + NaI CH3Br + CH3C≡CNa CH3C≡CCH3 + NaBr CH≡CH + HCN CH2=CHCN 6.酯化反应 7.聚合反应 CH3CH2CN CH3 CH2COOH H2O，H+ 5.苯的烷基化反应： CH2CH3 +CH3CH2CI AICI3 +HCI 催化剂 可用于缩短碳链 的反应小结： 2.烯/炔/苯的同系物的氧化： 1.烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2 KMnO4(H+) C6H5CH(CH3)2 C6H5COOH KMnO4(H+) 3.脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 氨基酸成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 （— CONH —） 二元醇分子间成环 二元醇分子内成环 醚键成环 （— O —） 羟基酸的酯化成环 二元酸和二元醇的酯化成环 酯成环 （— C OO —） 例举 方式 类型 常见的成环（开环）类型小结： 可引入卤素原子的反应： 1.烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hv 2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素取代： C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Fe CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl 催化剂 3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 4.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O 官能团的引入和转化 可引入碳碳双键的反应： 1.卤代烃的消去反应： CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇 CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反应： CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸 可引入羟基的反应： 1.卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBr OH- 3.醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO OH- 4.羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 5.酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH H2O 2.烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 可引入羰基的反应： 1.醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 2.烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO O3 Zn/H2O (CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=O KMnO4(H+) 可引入羧基的反应： 1.羧酸衍生物