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- 2017-05-08 发布于浙江
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苯芳香烃学案编涸谂7
苯芳香烃预习学案编号7
命审:王强 曹海波 班级 姓名 学号 时间2014-5-14
预习目标
了解苯及其同系物的结构和性质等知识
芳香烃:有机物分子内含有一个或多个 的碳氢化合物属于芳香烃。
一、苯的结构和性质
1、苯的结构
(1)分子式 (2)结构简式 (3)最简式
(4)空间结构:苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。碳碳键是介于 和
之间的独特的键。苯分子中6个碳原子和6个氢原子共 ,
键角为120°。
2、苯的物理性质
苯是 色,带有 气味的有 的液体,密度比水 。易挥发【思考】现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体(只有水和试管、滴管等仪器)。如何鉴别它们?【思考】:苯能与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应吗?
实验内容 实验现象 实验结论 将苯滴入酸性KMnO4溶液中充分振荡,静置 将苯滴入溴的四氯化碳溶液中,充分振荡,静置 将苯滴入溴水中,充分振荡,静置 经研究发现,苯分子里不存在一般的碳碳________,其中的6个碳原子之间的键________,是一种____________________________________独特的键。为了准确而又简便的表达苯分子的这一结构特点,常采用结构简式来表示苯分子。
反应类型:
硝酸反应类型: B.C. D.
4、苯的同系物的同分异构现象
书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变换取代基的位置及取代基碳链的长短。
例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体,分别为
、 、 、
5、苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物 (填“能”或“不能”)被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为。
解释:苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子,该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色,与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为
从上面可以看出苯环影响烷烃基 。
②苯的同系物均能燃烧,现象是 ,
反应的化学方程式为:
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为:
。
三硝基甲苯的系统命名为, 又叫(TNT), 溶于水,是一种烈性炸药。
从上面可以看出甲基影响苯环。
3、
光照 或 或 +HCl + Cl2
催化剂 等+HCl
四、苯和苯的同系物(如甲苯)的比较
溴水 酸性KMnO4 [来源:Z_xx_k.Com] 硝化反应 液溴、催化剂 Cl2、光照 苯 萃取、上层橙色 不反应 硝基苯 生成溴苯 —— 甲苯 萃取、上层橙色 反应、紫色褪去 三硝基苯 生成一、二、三溴苯 甲基取代似CH4 例1、鉴别苯和甲苯: ;
除去苯中少量甲苯:+酸性KMnO4 +NaOH溶液、分液上层为苯(注:苯甲酸溶于苯,变成苯甲酸钠后易溶于水不溶于苯)。
例2、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯苯环上的氢原子被氯原子取代得到的一氯取代物分别有几种? 、 、 。
例3、苯环结构中不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是( )下列分子的所有原子都在同一平面上的是( )
A、丙烯 B、 C、苯 D、乙烷
关于苯分子结构的下列说法中正确的是( )
A、苯分子含有3个C=C键和3个C
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