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SPECTRUM ELUCIDATION
HEBEI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY
Comprehensive Exercises 2
Try to do the exercises by yourself, then go to the answers and think why.
Problem 1. Which one of the C H isomers shown has its λ at the longest
5 8 max
wavelength ?
Answer
Problem 2. In the solution of hexane, the absorption maximum of a compound is at
305nm, whereas in aqueous solution the absorption maximum is at 307nm. The
n→π* transition or the π→π* , which leads to the absorption ?
Answer The absorption band which is made by π→π* transition .
Problem 3. Which can you indentify each of the following compounds to absorb in
the IR spectrum and give the reasons?
(1) CH CH CH OH and CH CH NHCH
3 2 2 3 2 3
(2) and
O
(3) CH3C CCH3 and CH CH C CH
3 2
(4) CH CH CH OCH and CH CH COCH
3 2 2 3 3 2 3
Answer (2) (3) (4)
Problem 4. Indicate which of the two given compounds is responsible for the IR
spectrum?
(1) (2)
OH O
1 / 6
SPECTRUM ELUCIDATION
HEBEI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY
Answer
(2)
O
Problem 5. How many signals would you expect to find in the H NMR spectrum of
the following compound 1-Bromobutane?
Answer To test for chemical-shift equivalence. Replace the protons at C-1.
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