三嗪类环蕃的合成与表征.pdfVIP

第41卷第 1期 应 用 化 工 Vo1．41No．1 2012年 1月 AppliedChemicalIndustry Jan．2012 三嗪类环蕃的合成与表征 高学祥，刘栋，花成文，苟小锋，刘艳凤，赵军龙 (西北大学 化学与材料科学学院，合成与天然功能分子化学教育部重点实验室，陕西 西安 710069) 摘 要：以三聚氯氰、乙胺、二甲胺、甲胺 、苯酚、二 (4一氨基苯基)甲烷等为原料，经取代 、傅克反应和成环反应，合成 了一类新型三嗪类杂环蕃(4a，4b，4c)，并通过 HNMR、IR和 MALDI—TOF—Ms对其结构进行了表征。 关键词：三聚氯氰；杂环蕃；合成；表征 中图分类号：O621．3 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2012)01—0099—03 Synthesisandcharacterizationofheterocyclophanes containing1，3，5-triazine GAOXue—xiang，LIUDong，HUACheng—wen， GOUXiao-feng，LIUYan-feng，ZHAOJun—long (KeyLaboratoryofSyntheticandNaturalFunctionalMoleculeChemistry，MinistryofEducation， CollegeofChemistryandMaterialsScience，NorthwestUniversity，Xi’an710069，China) Abstract：Somenovelheterocyclophanescontaining1，3，5-triazine(4a，4b，4c)weresynthesizedfrom cyanu~cchloride，ethylamine，dimethylamine，aniline，phenolanddi(4一aminopheny1)methanebysubsti． tution，Friedel-Craftsalkylationandcyclization．Thestructureswerecharacterizedby H NMR，IR and MALDITOFMSmehtods． Keywords：cyanuricchloride；heterocyclophane；synthesis；characterization 自从 1951年 Cram等 合成了一类新型大环 1 实验部分 化合物并命名为Cyclophane后，环蕃成为冠醚和环 1．1 试剂与仪器 糊精之后的第三类超分子主体化合物。由于环蕃具 甲醇、丙酮、石油醚、乙酸乙酯、氯苯、苯酚、碳酸 有结构特殊、合成简单、易于修饰等特点，在分子识 钠、碳酸钾、三氯化铝、三聚氰胺、甲胺溶液、二甲胺 别、生物酶模拟及功能材料等诸多方面具有特殊的 溶液、乙胺溶液、二 (4．氨基苯基)甲烷均为分析纯， 性质和功能，因而引起 了人们的广泛关注 J。目 除特别注明外，未经进一步处理；柱分离用200～ 前，设计并合成新型环蕃化合物是有机化学和超分 300目硅胶。 子化学的研究热点之一_l3 。三聚氯氰分子中的1， XT-4型显微熔点测定仪，温度计未经校正； 3，5一三嗪环具有生物活性 良好的热氧稳定性，同时 EQUINOX55傅里叶红外光谱仪，KBr压片；VarrioEL 三个cl原子具有很强的活性且程度不同，易与各种 IIICHNOS型元素分析仪；AXIMA—CFR—plusMALDI— 亲核试剂发生取代反应 ]。此外，在无水三氯化铝 TOF—MassSpectrome