1-叔丁基氧羰基-2＇-氧-螺-[氮杂环丁烷-3,3＇-二氢吲哚]的合成.pdfVIP

第43卷第 1期 应 用 化 工 Vo1．43No．1 2014年 1月 AppliedChemicalIndustry Jan．2014 1．叔丁基氧羰基．2．氧-螺一[氮杂环丁烷-3，3一 二氢吲哚]的合成 王丽丽，邓鹏朋 ，黄龙江，滕大为 (青岛科技大学 化工学院，山东青岛 266042) 摘 要：以邻溴苯胺和 1-叔丁基氧羰基一氮杂环丁烷一3一甲酸为原料，经酸胺缩合反应、加保护基、 一芳基化、脱保护 基四步反应 ，以总收率50．5％合成螺吲哚结构 1-叔丁基氧羰基-2一氧一螺-[氮杂环丁烷一3，3一二氢吲哚]。该方法操 作简便且具有通用性 ，可用来合成吲哚螺哌啶、吲哚螺四氢吡咯等化合物。 关键词：吲哚螺环；氮杂环丁烷一3一甲酸；or一芳基化 中图分类号：TQ463．5 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2014)01—0108—03 Synthesisoftert．butyl-2-oxospiro[azetidine一3，3-indoline]- 1-carboxylate WANGLi—li，DENGPeng-peng，HUANGLong-jiang，TENGDa—wei (CollegeofChemicalEngineering，QingdaoUniversityofScience andTechnology，Qingdao266042，China) Abstract：Tert—butyl-2-oxospiro[azetidine一3，3一indoline]一1一carboxylatewassynthesizedfrom2-bromani— lineand1一(tert—butoxycarbony1)一3-azetidinecarboxylicacidastherawmaterialsbyacidaminecondensa- tion，reactiongroup—protecting，—arylation，deprotectionin50．5％ totalyield．Particularly，themethodis simpleinoperation，highversatilityandcanbeusedtosynthesizeindolinospiropiperidine，indolinospiropy- rrolidineandothercompounds． Keywords：spirooxindole；azetidine一3一carboxylicacid； —arylation 吲哚螺环化合物作为一类特殊的含吲哚结构的 本文参考方法③，以邻溴苯胺和 l一叔丁基氧羰 杂环，是许多药物和活性天然产物分子中的重要骨 基(Boc)．氮杂环丁烷一3一甲酸为原料，经酰胺化反应 架结构单元。由于其形成一个稳定的和具有一定张 得到中间体酰胺 (2)，化合物(2)中的酰胺基经对甲 力的三环体系，存在一定的构象约束作用，具有如抗 氧基苄基(PMB)保护后，Pd催化 一芳基化，得到吲 肿瘤、抗焦虑、消炎、解热及镇痛、降压和杀虫等多方 哚螺环结构(4)，然后脱除酰胺上氨基保护基得 目 面的生物活性 ¨ 。因此，致力于新吲哚螺环化合物 标产品(5)。 的发现，吲哚螺环合成新方法的开发以及吲哚螺环 该方法操作简单、成本低、收率高；适合大量制 化合物活性研究仍然是当今热点。 备，且该方法具有一定的通用性，可以用来合成吲哚 有关吲哚螺环化合物的合成方法主要有三类： 螺哌啶、吲哚螺四氢吡咯等