2-脱氧-D-葡萄糖的合成.pdfVIP

第 39卷第6期 应 用 化 工 V01．39No．6 2010年 6月 ApphedChemicalIndustry Jun．2O1O 2一脱氧一D．葡萄糖的合成 徐淑周，辛鹏 ，陈锦春 (烟台大学 化学生物理工学院，山东 烟台 264005) 摘 要：以无水葡萄糖为原料 ，通过乙酸酐保护、HBr溴代、锌粉还原、脱保护和酸水解 5步反应合成了2-脱氧-D· 葡萄糖，总收率为30％，其结构经过核磁共振谱图分析验证。该合成新方法与传统方法相 比，避免了催化加氢步 骤，缩短了总反应时间，提高了总产率 ，减少生产成本，简化工艺操作，适宜工业化规模生产。 关键词：无水葡萄糖；2一脱氧一D一葡萄糖；合成 中图分类号：TQ463 文献标识码：B 文章编号：1671—3206(2010)06—0946一O3 Synthesisof2一deoxy-D-glucose XUShu—zhou，XINPeng，CHENfin—chun (SchoolofChemistryandBiology，YantaiUIIiversit)r，Yantai264005，China) Abstract：2一Deoxy-D—glucosewassynthesizedbyusingD—glucoseasinitialrawmaterialandbythemeans offive—stepreactions：aceticanhydrideprotection，brominationofhydrogenbromide，zincreduction，de— protectionandacidhydrolysis．Thetotalyieldwas30％ ，andhtestructurewasconfirmedbyna alysisof H NMR．Comparedwithconventionalmehtods．thenewsynhteticmehtodwaswihtoutcatalytichydrogen— afionna dsho~enedhtetotalreactiontime，increasedhteyield，decreasedproductioncosts，andwassuit- ableforindustrialproduction． Keywords：D—glucose；2-deoxy—D—glucose；synthesis 2一脱氧一D-葡萄糖 (2-DG)为天然抗代谢物类抗 高，且产率低 剖。 生素，具有抑制病毒感染、酵母发酵、病菌及肿瘤细 本文报道了以无水葡萄糖为原料的2．脱氧．D． 胞生长等多种生理药理效应，在抗病毒、抗菌、抗癌、 葡萄糖合成研究L9。引。首先用无水葡萄糖和乙酸酐 抗癫痫、抗衰老等基础研究中广泛使用。实践中用 反应合成 1，2，3，4，6一五一O．乙酰基．D一吡喃葡萄糖 来预防病毒及病原菌感染，如 HSV，HIV，SARS，流 (1)，化合物 (1)与溴化氢的醋酸溶液反应得到2， 感病毒等病源菌引起的传染病 ¨引。此外，它也是一 3，4，6一四-0一乙酰基一D一溴代吡喃葡萄糖(2)，然后用 种重要的医药中间体，在医药及化妆品等行业具有 锌粉还原得到3，4，6一三一0一乙酰基-D一葡萄烯糖 (3)。 广泛的应用，目前欧美市场每年需求 100多t，用量 用氢氧化钠脱去化合物(3)的乙酰基得到D一葡萄烯 逐年加大。国内主要用于禽类、兽类用抗病毒药。 糖(4)，再用酸水解得到2-脱氧一D一葡萄糖 (5