2-（2-溴乙酰基）-2-乙基茚酮的合成.pdfVIP

第45卷第4期 应 用 化 工 Vo1．45No．4 2016年 4月 AppliedChemicalIndustry Apr．2016 2一(2-溴乙酰基)2·一乙基茚酮的合成 李斌，薛峰，居沈贵 (南京工业大学 化工学院，江苏 南京 211816) 摘 要：以氢化肉桂酸(3一苯基丙酸)为起始原料 ，经过环合、乙酰基化、乙基烷基化以及溴化4步反应合成了2一(2一 溴乙酰基)-2．乙基茚酮 ，总收率54．7％。通过MS和。HNMR对 目标产物及各步反应中间体的结构进行了表征。 对不同的乙酰基化方法进行了对比研究后，采用傅克酰基化的方法并采用正交实验法优化 了反应条件，确定了最 优反应条件：反应时间6h，反应温度 10℃，n(三氯化铝)：n(1一茚酮)=2：1。考察了乙基烷基化和溴化过程中不同 温度对收率的影响，确定了最佳反应温度。 关键词：氢化肉桂酸；2．(2一溴乙酰基)_2．乙基茚酮；傅克酰基化 ；乙酰基化；乙基烷基化 ；溴化 中图分类号：TQ469 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2016)04—0634—03 Synthesisof2一(2-bromineacety1)-2-ethylindanone L／Bin，XUEFeng，】UShen—gui (SchoolofChemicalEngineering，NanjingUniversityofTechnology，Nanjing211816，China) Abstract：2一(2一Bromideacety1)一2一ethylindanonewassynthesizedfromdrocinnamicacid(3-phenylpro— pionate)throughfour—stepreactionsincludingcyclization，acetylgroup，ehtylalkylationandbromine．The totalyieldof2一(2一acetylbromide)-2-ethylindanonewas54．7％．Thestructuresofthetargetproductsand thereactionintermediateswerecharacterizedbyMSand H NMR spectra．Friedel—Craftsacylationreac- tionwasusedfortheprocessofacetylationaftercomparativestudysweremadeondifferentacetylation methodsandtheFriedel—Craftsacylationreactionconditionswereoptimizedbyorthogonalexperimentand theoptimumconditionsweredetemrined：reactiontime6h，reactiontemperatureis10℃，rt(A1C13)：(1一 indone、=2：1．Theeffectsofdifferenttemperatureontheyieldoftheproductintheprocessofethylalky— lationandbrominationwereinvestigated，andtheoptimum reactiontemperaturewasdetemr ined． Keywords：hydrocinnanmicacid；2一(2-bromineacety1)-2一ethylindanone；Friedel—Craftsacylation；ace- toxylation；ethylalkylation；bromination 阿替美唑是一种有效的仅2肾上腺素受体阻断 采用傅克酰基化方法，以乙酰氯为乙酰基试剂，对 药 ，具有减少镇痛、镇静作用，提