9＇-取代吲哚啉螺噁嗪衍生物的合成与光谱性质.pdfVIP

学兔兔 第38卷 第9期 化 工 技 术 与 开 发 V01．38 No．9 2009年9月 Technology Development of Chemical Industry Sep．2009 9 一取代吲哚啉螺嗯嗪衍生物的合成与光谱性质 孙宾宾，王芳宁，杨 博 (陕西国防工业职业技术学院化工系，陕西西安 710300) 摘 要：将2个9-羟基吲哚啉螺萘并嘿嗪衍生物(I a、I b)，进一步以N，N ．二环己基碳二酰亚胺为脱水剂、 4一二甲氨基吡啶为催化剂合成了2个9 一丙烯酰氧基吲哚啉螺萘并嗯嗪衍生物(nla，HIb)和2个9 ．( 呋喃丙烯酰 氧基)吲哚啉螺萘并唔嗪衍生物(Va，Vb)。通过元素分析、 HNMR和IR对产物的结构进行了表征。将化合物Ⅲ a的乙醇溶液浸渍在脱脂棉上，经太阳光照射由无色变为蓝色；当脱脂棉移至阴暗处后，蓝色慢慢变淡消失。光致 变色过程循环50次无异常发生，显示出良好的光致变色性能。 关键词：9 ．取代；螺嚼嗪；合成；光致变色 中图分类号：0 644．1 文献标识码：A 文章编号：1671—9905(2009)09—0008—03 有机光致变色材料作为极具潜力的高性能存储 校正；核磁共振用Mercury-400型核磁共振仪测定， 材料，以光子方式记录信息，一旦实用化，将实现人 TMS为内标，CDCl3为溶剂；红外光谱用NEXUS- 们所期望的光海量信息存储与高速传输的特性。具 670型FT-IR光谱仪测定，KBr压片；紫外．可见吸 有实际应用价值的有机光致变色材料最重要的特性 收光谱用Agilent一8453型光谱仪测定；紫外光源采 是成色体必须有足够的热稳定性和光致变色化合物 用ZF7c型三用紫外分析仪，波长365 nm。 的耐疲劳性【1--2J。螺 嗪是在螺吡喃的基础上发 1．2 合成方法 展起来的一类光致变色化合物，与螺吡喃相比，它具 合成路线如下所示： 有较好的光敏性和耐疲劳性L3J。不同取代基(例如 取代基的供、吸电子能力不同；IR代基的位阻大小不 同等)的吲哚啉螺萘并嗯嗪衍生物所表现的光致变 I 色行为不同，因此可以通过改变取代基来调整螺嗯 a：R=H。b：R=CI 嗪化合物的光学和热学性质【4J。 O+za-lO3OH 本文以2种9 一羟基吲哚啉螺萘并 嗪衍生物 Ⅱ (I a，I b)为原料，用N，N 一二环己基碳二酰亚胺 (I302)为脱水剂，4一二甲氨基吡啶(D1vL )为催化 Ⅲ O 剂合成了2种9 一丙烯酰氧基吲哚啉螺萘并嘿嗪衍 o0o 讲1 生物(nla，111b)和2种9 一(a一呋喃丙烯酰氧基)吲哚 O COOH 啉螺萘并嗯嗪衍