2,5-二苯甲酰乙酰基噻吩的合成研究.pdfVIP

第39卷第6期 应 用 化 工 V01．39No．6 ^ 2010年6月 ApphedChemicalIndustry Jun．2010 2，5一二苯 甲酰乙酰基噻吩的合成研究 吴庆 ，袁泽利，杨兴变，胡庆红，张铭钦，钟永科 (遵义医学院药学系，贵州 遵义 563003) 摘 要：以1，6-已二酸为起始物，合成得到噻吩-2，5．二甲酸，经醇化得到噻吩-2，5-二甲酸二乙醇，然后经过Claisen 缩合反应得到了2，5．二苯甲酰乙酰基噻吩。结果表明，在以 ItHF为溶剂，噻吩-2，5一二甲酸二甲醇、苯乙酮与金属 钠的摩尔比为 l：4：4的条件下，把溶解于THF中的苯乙酮滴加到噻吩_2，5·二甲酸二甲醇的1THF溶液中进行反应， 控制反应温度 40—45℃，产物2，5．二苯 甲酰乙酰基噻吩的收率可达62．2％。 关键词：噻吩-2，5一二甲酸二甲酯；口-二酮；合成 中图分类号：TQ621．3 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2010)06—0889一O3 Studyon synthesisof2，5-bisbenzoylaetylthienyl WUQ ，YUANZe—li，YANG 一bian，HUQing—hong， ZHANGMing—qin，ZHONG 一 (DepartmentofPharmacy，zlu1)riMedicalCoUege，Zunyi563003，China) Abstract：2．5一BisbenzoylactylthienylwassynthesizedbyesterificationandClaisencondensationreaction usinghtienyl-2，5-dicarboxylicacidasstartingmateria1．Theexperimentalresultsshowedthattheproduct was2．5-bisbenzoylactylthienyland itsyieldwasmorehtan62．2％ underthereactionconditionsthat weremolarratioof2，5-dicarboxythiophenedimethylestertoacetophenoneandsodium 1：4：4，aeetophe- nonebenzenesolutionbeingputinto2，5-dicarboxyhtiophenedimehtylesterTHFsolution，reactiontem— perature40—45℃ ． Keywords：2，5-dicarboxyhtiophenedimethylester； —diketonate；synhtesis 一 二酮类化合物是一类重要的有机合成中间 杂等问题。 体，其分子 内酮式一烯醇式之间的异构化转变赋予 本研究以原料便宜的 1，6一己二酸、氯化亚砜、 其许多独特的光化学和配位化学性质 引，其过渡 苯乙酮等为原料合成得到噻吩-2，5．二甲酸，经醇化 金属钛配合物已成为高效的非茂类烯烃配位聚合催 得到噻吩_2，5一二甲酸二甲醇，然后经过Claisen缩合 化剂HJ，也是继顺铂用于临床之后唯一进入抗肿瘤 反应得到了2，5一二苯 甲酰乙酰基噻吩。提出了一 临床研究的非铂过渡金属配合物。考虑到含噻吩杂 种新的、简便的、且较高收率的含噻吩