亚油酸去氧氟尿苷酯的合成与表征.pdfVIP

第43卷第4期 应 用 化 工 Vo1．43No．4 2014年4月 AppliedChemicalIndustry Apr．2014 亚油酸去氧氟尿苷酯的合成与表征 马令利 ，戴兆云 ，张芳 ，彭子飞 (1．上海师范大学 生命与环境科学学院，上海 200234；2．复旦大学附属华东医院，上海 20O040) 摘 要：采用DCC／DMAP催化剂，亚油酸 (LA)与去氧氟尿苷 (FUdR)酯化合成亚油酸去氧氟尿苷酯。其反应条件 为：底物摩尔比n(LA)：n(FUdR)=1：1．2，室温反应 18h。用硅胶柱层析分离方法 ，以 (石油醚)：V(乙酸乙酯)= 3：1溶剂体系作流动相分离得到目标产物，并用核磁共振及质谱对其表征。结果表明，目标产物为亚油酸去氧氟脲 苷酯。 关键词：亚油酸去氧氟尿苷酯；酯化合成；催化；核磁共振；质谱 中图分类号：TQ46；062；Q526 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2014)04—0680—03 Synthesisandcharacterizati0n0flinoleicacid 5．fluoro．2’．deoxyuridineester MALing．1．i．，DAIZhao—yun，ZHANGFang，PENGZi-fei (1．InstituteofLifeandEnvironmentalSciences，ShanghaiNormalUniversity，Shanghai200234，China； 2．HuadongHospitalAffiliatedtoFudanUniversity，Shanghai200040，China) Abstract：AdoptedDCC／DMAPascatalyst，esterifiedwithlinoleicacid(LA)and5-fluoro-2’一deoxyuri— dine(FUdR)tosynthesizelinoleicacid5-fluoro一2’deoxyuridineester．Thereactionconditionsarethe substrates’moleratioof (LA)： (FUdR)=1：1．2，theroomtemperaturereact18h．Usedthemethod ofsilicagelcolumnchromatographyseparationwihtV(petroleumether)：V(ethylacetate)=3：1solvent systemsasmobilephasetoseparateandobtainthetargetproduct，whichischaracterizedby H NMR and LC—MS．Theresultindicatedthetargetproductislinoleicacid5-fluoro一2’deoxyuridineester． Keywords：linoleicacid5-fluoro一2’一deoxyuridineester；esterification synthesis；catalysis； H NMR； IC．MS 亚油酸(LA)是含有双键的十八碳二烯，作为机 类抗肿瘤药L5J。它作为胸腺嘧啶合成酶等的抑制 体最重要的必须脂肪酸，亚油酸具有人体维生素地 剂，可抑制肿瘤细胞 DNA的生物合成，体内体外均 位…。它的靶向肝癌作用可能性较大，把具有抗癌 证实该药物可导致肿瘤细胞死亡或凋亡 6【J。由于 活性的化合物结合上去，可构建亚油酸抗癌药物靶 其疗效确凿、抗瘤谱广，所以近50年来，一直是临床 向治疗体系。亚油酸作为抗癌药物靶向的载体，与 应用中高效抗癌药物，目前已有多种烷基酯的去氧 具有相对肝癌选择性的单克隆抗