9-（4-氨基苯基）吖啶及其衍生物的合成研究.pdfVIP

24 第 38卷，第 5期 安 徽 化 工 Vo1．38．No．5 2012年 10月 ANHUICHEMICAL INDUSTRY 0ct．2012 9一(4一氨基苯基 )吖啶及其衍生物的合成研究 张家松 ，冯 乙巳 (合肥工业大学化学工程学院，安徽 合肥 230009) 摘要：研究了9一(4一氨基苯基)吖啶及其衍生物的合成方法，首先制备出吖啶盐酸盐，然后在硫磺催化的条件下与苯胺衍生物反应 ，得到 四种吖啶衍生物，通过核磁、红外等方法分析其结构表征。 关键词：9一(4一氨基苯基)吖啶；吖啶盐酸盐；苯胺衍生物 doi：10．3969~．issn．1008-553X．2012．05．007 中图分类号：0626．32+6 文献标识码：A 文章编号：1008—553X(2012)05—0024—02 吖啶类化合物是一类具有氮蒽母核大环的共轭结 用价值[51。 构化合物，具有一定的荧光性，在荧光染料和生物医药 早期的文献报道9一(4一氨基苯基)吖啶类化合物的 等行业有广阔的应用前景 。9一(4一氨基苯基)吖啶及 合成步骤繁琐 ，产率较低161。本文总结了前人的研究结 其衍生物是一类具有刚性平面结构的吖啶类化合物，具 果，设计出如图1所示的拟合成路线。 有一定的药理活性，在细菌的临床诊断中具有重要的应 NH 2 R R 一 A：R1=lq2=H B：Iq1=Me，R2=H C：R1=OMe．R H D：FI，=OMe，R2==OMe 图19一(4一氨基苯基 )吖啶及其衍生物的合成路线 1实验部分 理论上 100mL乙醇可以吸附6．8g氯化氢气体。 1．1仪器与试剂 1．2．2 吖啶盐酸盐的制备 CP114型电子分析天平 (上海婉源电子科技有限公 取 100mL的单51烧瓶，加入吖啶5mmo1(0．8961g)， 司)；WRS一2型微机熔点仪 (上海精密科学仪器有限公 在冰浴条件下加入40mL上述已制备好的吸附氯化氢 司)；AVANCE300型超导核磁共振仪(瑞士布鲁克公司)； 气体的乙醇液 ，搅拌至沉淀产生，然后减压蒸馏除去溶 Spectrum100型傅里叶变换红外光谱仪(美国PE公司)。 剂，得到棕黄色固体即为吖啶盐酸盐。 吖啶，苯胺 ，邻 甲苯胺 ，邻 甲氧基苯胺 ，2，5一二甲氧 1．2．39一(4一氨基苯基)吖啶及其衍生物的合成 基苯胺，硫磺粉及浓氨水等均是阿拉丁试剂的分析纯， 向上述黄色固体中加入苯胺或其衍生物 10mmol， 所有试剂均是直接使用。 硫磺粉 15mmol(0．4811g)，于 130~(2反应 3h，反应结束 1．2合成步骤 后，黑色固体用无水乙醚洗涤 (3X20mL)，然后溶于3O 1．2．1吸附氯化氢气体的乙醇液的制备 mL10％盐酸溶液，此酸性溶液用乙醚洗涤(4×30mL)， 向250mL的三15烧瓶中加入 10g氯化铵，小心量 最后用浓氨水调其pH=8，溶液中出现黄色沉淀 ，过滤， 取5mL浓H2SO加入恒压滴液漏斗，打开漏斗下端缓 重结晶得纯品。 慢地滴加浓H2SO，产生的氯化氢气体就会经过 CaCI 2结果与讨论 干