第7章 卤代烃精要.pptVIP

第七章 * 第七章 * 强酸的共轭碱是较好的离去基团。 第七章 * 该反应在过渡状态已出现了部分正负电荷的高度极化状态，而极性溶剂的存在，有利于过渡态的形成和进一步的离解。 第七章 * 在乙烯型和苯基型卤代烃分子中，C－X键不易断裂。 第七章 * 双键与正在断裂的C－X键和正在形成的C－Nu键交盖，负电荷分散，降低了过渡态的能量，从而使其稳定。 */73 7.8.5 反应温度的影响 温度升高，更有利于消除反应的进行 (53%) (47%) (64%) (36%) */73 7.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.9.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 卤原子的活性次序： p,π–共轭 氯乙烯的结构： 氯苯的结构： */73 烯丙基卤与苄基卤：由于解离后生成稳定的碳正离子，C－X键容易断裂。易SN1 烯丙基型正离子： + + 苄基型正离子： */73 烯丙基氯在SN2反应中的过渡态：能量低，易反应 Nu Cl - 烯丙基卤与苄基卤容易进行亲核取代和消除反应。 */73 7.9.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 (1) 亲核取代反应 在强烈的条件下，芳卤能够发生亲核取代反应： 工业上生产苯酚的方法之一“Dow”法 工业上生产二苯醚的方法 当苯环上在卤原子的邻、对位上连有强