羧酸衍生物-02精要.pptVIP

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  • 2017-05-10 发布于湖北
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羧酸衍生物-02精要

用苯和不超过两个碳的有机物和合适的无机试剂为原料制备下列 化合物 请用邻二甲苯为起始原料,选用其它合适的试剂合成: 第十一章 羧酸衍生物(2) 主要内容: 羧酸衍生物与Grignard试剂的反应,羧酸衍生物 的还原反应 通过羧酸衍生物制备醛、酮 腈及其制备方法,腈的化学性质 复习酰基上的亲核取代 水解,醇解,胺解 酰基上的亲核取代=加成+消除 问题:与其它亲核试剂反应如何? 如: 羧酸衍生物化学性质(II) 羧酸衍生物与RMgX的反应 机理: 反应能否控制在中间产物——酮? 酰氯、酸酐、酯 酮 叔醇 取代 利用酰卤的活泼性进行选择性反应制备酮 羰基的活性(亲电性): 实验方法:将 R’MgX 滴加到 RCOCl 中, RCOCl 始终保持过量。 始终过量 比 较 酰氯与格氏试剂的反应 酯与格氏试剂的反应 快步骤 慢步骤 可保留 快步骤 慢步骤 立即反应 利用酸酐反应中间体低温稳定性制备酮 机理 低温不易分解 利用酰胺反应的特殊性制备酮 机理 有弱酸性 羧酸衍生物与 R2Cd 和 R2CuLi 的反应 比较: 活性强 活性较弱 不反应 羧酸衍生物的还原反应 LiAlH4 还原 反应能否控制在这一步? 酰氯,酸酐,酯 胺 伯 醇 酰胺 注意:酰胺的还原有特殊性: 取代 用LiAl

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