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新型对称双偶氮苯化合物的合成及光学性能

第4l卷第9期 应 用 化 工 Vo1.41No.9 2012年 9月 AppliedChemicalIndustry Sep.2012 新型对称双偶氮苯化合物的合成及光学性能 王辉 ,冯燕,陈杨洋 ,史建华,盛含 晶,盛鸿婷 (安徽大学 化学化工学院,安徽 合肥 230039) 摘 要:以联苯二胺为原料,通过重氮化、偶联和Williamson醚合成反应 ,设计合成 了一系列新型的对称性不同端 基的双偶氮类化合物,考察了溶剂 、不同取代基对偶氮化合物紫外吸收影响。以4,4’一二 (4-辛氧基一苯偶氮基).联 苯 (Azo3)为例,在 365nm紫外光照射下发生反一顺光异构化,光照 10min后达到光稳定态,具有 良好的光致变色 性 。 关键词:双偶氮联苯;合成 ;表征;光致变色 中图分类号:TQ226.4;0625.64 文献标识码:A 文章编号:1671—3206(2012)09—1493—04 Synthesisandtheopticalpropertyofnovelsymmetrical disazobenzenes WANGHui,FENGYan,CHEN 一yang,SillJian—hua, SHENGHan-fing,SHENGHong—ring (CollegeofChemistryandChemicalEngineering,AnhuiUniversity,Hefei230039,China) Abstract:A seriesofnovelsymmetricaldisazobiphenylcompoundswithdifferentsubstituentweresynthe- sizedthroughdiazotizationreaction,couplingreactionandwilliamsonreactionwithbenzidineasraw mate- ria1.The influencesofsolventandsubstituentonmaximum absorptionwavelengthwerediscussed.The photochromism ofdisazobiphenylcompound(Azo3)hasbeenstudiedbyUV·Visspectrumunderirradia— tionof365nm lightandthephotostationarystatewasobtainedafterirradiationfor10min. Keywords:disazobiphenylcompounds;synthesis;characterization;photochromism 有机光致变色化合物在光记录材料和光电子器 目1【4],可以在极大的光吸收范围内,调节偶氮染料 件领域有着潜在的应用前景,近年来受到人们的重 的最大吸收波长。 视-l1。J。偶氮化合物的光致变色是通过键的顺反异 近年来,各类新的合成方法陆续出现,如用相转 构产生的34。,它作为一类新型的光信息存储材料, 移催化剂催化体系¨、NBS.吡啶氧化体系Ⅲ 以及 具有超高存储密度和非破坏性信息读出等特性,被 . DMF—NO 氧化体系 ’合成 了各类新 的偶氮化合 广泛应用于制备分子开关化合物 、光盘数据存储 物,近期王绍武课题组通过稀土有机化合物作为催 介质材料 、液晶材料 、凝胶控制释放体系¨。。、 化剂,在温和的条件下高产率地合成了苯胺类偶氮 光电导体材料 1¨等。偶氮苯类材料的性质与偶氮 化合物 ¨引。但 目前出现的偶氮化合物合成中,报道 苯的取代基有密切关系[12-13],近年来研究热点主要

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